(+)-isatisine A | 1218912-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-isatisine A
• 英文别名: (9R,10R,12S,13S,14S)-13,14-dihydroxy-12-(hydroxymethyl)-9-(1H-indol-3-yl)-11-oxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-triene-8,15-dione
• CAS: 1218912-51-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: GESJIKYYEGPJJU-PYDYAWQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-ethoxy-1-methoxypent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 15-冠醚-5 、 氨 、 三溴化硼 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (+)-isatisine A
  参考文献：
  名称：

  (+)-靛红A的全合成

  摘要：

  (+)-isatisine A 的全合成基于甲硅烷基定向 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环化的应用，用于制备完全取代的呋喃核。在 C2 处形成季碳中心的吲哚支链是通过添加到衍生自缩胺4的中间 N-酰亚胺离子而构建的。此外，使用改进的 Buchwald 酰胺化条件构建了包含呋喃核心的稠合四环框架。

  DOI：

  10.1021/ol102848w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo101209y

  日期：2010.10.15

  diol present on the tetrahydrofuran ring. The total synthesis was completed by an indole oxidation and electrophilic aromatic substitution sequence to construct isatisine A acetonide, which was then carried forward to the antipode of the natural product. The absolute configuration of the natural enantiomer (−)-isatisine A was determined to be C2(S), C9(R), C10(S), C12(R), and C13(R).

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。
• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.200906632

  日期：2010.2.1
• Total Synthesis of (+)-Isatisine A: Application of a Silicon-Directed Mukaiyama-Type [3 + 2]-Annulation
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00051

  日期：2015.3.20

  synthesis highlights the use of a highly diastereoselective Mukaiyama-type [3 + 2]-annulation of allylsilane 5 with the unsaturated aldehyde 9a to assemble the functionalized tetrahydrofuran core of isatisine A. A convergent route to the framework of the natural product was established that employed a substrate-controlled indole coupling that was followed by a late-stage intramolecular copper(I)-mediated

  描述了（+）-isatisine A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了烯丙基硅烷5与不饱和醛9a的高度非对映选择性的Mukaiyama型[3 + 2]环化反应，用于组装异氰酸酯A的功能化四氢呋喃核。使用了受底物控制的吲哚偶联，然后进行后期分子内铜（I）介导的酰胺化反应，以完成（+）-艾地替宁A的四环骨架的组装。此外，[3 + 2使用非对映异构烯丙基硅烷抗-5和增强评估] -环化。syn - 5以建立有效的途径，以立体化学方式定义明确的四氢呋喃。