norallonitidine | 51116-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: norallonitidine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine；2,3-Dimethoxy-9H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaene
• CAS: 51116-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: QXCAYUPXIKIDRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norallonitidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 生成 2,3,6-trimethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  脲基丁啶及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100532
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 生成 norallonitidine
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057

文献信息

• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。
• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• Rapid and Convergent Assembly of Natural Benzo[c]phenanthridines by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Max Malacria、Giovanni Maestri、Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Caneque-Cobo、Filipe Gomes、Vanessa Narbonne

  DOI：10.3987/com-13-s(s)62

  日期：——

  construction of cyclic scaffolds is based on the use of reagents possessing a suitably tethered (masked) nucleophile which could terminate the catalytic cycle by reacting with an electrophilic organopalladium(II) intermediate. In this context, the association of a palladium salt with norbornene delivers a remarkable catalytic system that allows the multiple functionalization of an aryl halide in one pot. After

  描述了一小部分天然苯并[c]菲啶的直接全合成。通过钯/降冰片烯联合催化和顺序转移氢化，三氟甲磺酸芳基酯与溴苄胺的选择性偶联将这些生物碱一锅法输送。最初形成的二氢菲啶可以顺利脱氢，而降冰片烯既可以作为它们组装的催化剂，也可以作为它们脱氢过程中的牺牲烯烃。钯催化是有机化学的有力工具，并且由于其多功能性而在合成中得到广泛应用。通过使用现成的底物，在过去的二十年中报道了许多选择性形成 C-C 和 C-杂原子键的方案。构建环状支架的一个强有力的策略是基于使用具有适当束缚（掩蔽）亲核试剂的试剂，该试剂可以通过与亲电子有机钯 (II) 中间体反应来终止催化循环。在这种情况下，钯盐与降冰片烯的结合提供了一个显着的催化体系，可以在一锅中对芳基卤化物进行多重官能化。在 Catellani 的开创性工作之后，报告了许多合成应用，它们采用这种策略提供了复杂的多环支架。在氮杂环的背景下，已经报道了提供咔唑、菲啶或二
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11
• Synthesis of allonitidine and related compounds
  作者：Kwang Yuen Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570100532

  日期：1973.10