2-trans-Amino-3-ref-(CH3)-trans-caran | 18142-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trans-Amino-3-ref-(CH3)-trans-caran
• 英文别名: (-)-trans-Caranyl-amin-(cis-2)；(1S,2S,3R,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-amine
• CAS: 18142-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ARKNFRYRSKJWBI-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trans-Amino-3-ref-(CH3)-trans-caran 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-caran-2-one
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-Caranon-(2)-oxim 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-trans-Amino-3-ref-(CH3)-trans-caran
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第五部分。一些立体异构的呋喃胺的制备及其构象研究

  摘要：

  制备至先前未知的（–）-顺式-caran-反式-2-胺，（+）-顺式-caran-顺式-4-胺，（–）-顺式-caran-反式-4-胺，（+描述了）-顺式-caran-顺式-5-胺和（-）-顺式-caran-反式-5-胺，并确定了它们的构型。的（+） -由拜尔和梅农和西蒙森制备caranamine可能的对映体（ - ） -反式-caran-顺-2-胺说明。这些化合物的可能构象是根据其nmr光谱中的α-质子带宽来讨论的。

  DOI：

  10.1039/j39680000484

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part V. The preparation of some stereoisomeric caranamines and a study of their conformations
  作者：W. Cocker、A. C. Pratt、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39680000484

  日期：——

  Preparative routes to the previously unknown (–)-cis-caran-trans-2-amine, (+)-cis-caran-cis-4-amine, (–)-cis-caran-trans-4-amine, (+)-cis-caran-cis-5-amine, and (–)-cis-caran-trans-5-amine are described, and their configurations are established. The (+)-caranamine prepared by Baeyer and by Menon and Simonsen is probably the enantiomorph of (–)-trans-caran-cis-2-amine now described. The probable conformations

  制备至先前未知的（–）-顺式-caran-反式-2-胺，（+）-顺式-caran-顺式-4-胺，（–）-顺式-caran-反式-4-胺，（+描述了）-顺式-caran-顺式-5-胺和（-）-顺式-caran-反式-5-胺，并确定了它们的构型。的（+） -由拜尔和梅农和西蒙森制备caranamine可能的对映体（ - ） -反式-caran-顺-2-胺说明。这些化合物的可能构象是根据其nmr光谱中的α-质子带宽来讨论的。
• The chemistry of terpenes. Part IX. Deamination of the caranamines
  作者：W. Cocker、D. P. Hanna、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39690001302

  日期：——

  spectroscopic techniques. The 2- and the 5-amines yielded products expected from the appropriate cyclopropyl-stabilised carbonium ion, whilst the 4-amines afforded a more complex range of products, including the new compounds, R(–)-trans-3-(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane and (+)-3β,7,7-trimethyl-anti-cis-anti-tricyclo[4,1,0,02.4]heptane.

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。