trans-caran-2-one | 18541-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-caran-2-one
• 英文别名: (-)-carone trans；(-)-carone；(-)-Caron；(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 18541-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CNJLMVZFWLNOEP-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-caran-2-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (1S,2S,3R)-caran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302
• 作为产物：
  描述：

  2-trans-Amino-3-ref-(CH3)-trans-caran 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-caran-2-one
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302

文献信息

• Zur Cyclisierung von Dehydrolinalylacetat in Gegenwart von Zinkchlorid
  作者：Hugo Strickler、John B. Davis、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19760590435

  日期：1976.6.2

  ZnCl2-catalysed cyclisation of dehydrolinalyl acetate.

  ZnCl 2催化的乙酸脱氢芳基酯的环化。
• Total Synthesis of ( ± )-α-Cubebene and ( ± )-β-Cubebene
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、William De Waal

  DOI：10.1139/v71-003

  日期：1971.1.1

  An efficient total synthesis of the racemic forms of the novel tricyclic sesquiterpenes α-cubebene (1) and β-cubebene (2) is described. The key step of this synthesis involved the cupric sulfate catalyzed intramolecular cyclization of the olefinic diazoketone 3, which produced, in high yield, ( ± )-β-cubebene norketone (24) and ( ± )-1,6-epi-β-cubebene norketone (25), in a ratio of approximately 3:5

  描述了新型三环倍半萜烯 α-cubebene (1) 和 β-cubebene (2) 的外消旋形式的有效全合成。该合成的关键步骤涉及硫酸铜催化烯烃重氮酮 3 的分子内环化，其以高产率生产 (±)-β-立方烯去甲酮 (24) 和 (±)-1,6-epi-β-立方苯去甲酮 (25) 的比例分别约为 3:5。
• The chemistry of terpenes. Part II. The physical properties of some cis–trans substituted cyclohexanes
  作者：W. Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39660000946

  日期：——

  The preparation of the six racemic forms of menthane is described and their n.m.r. spectra discussed. Specific chemical routes to (–)-cis- and (+)-trans-carane are described; the properties of these isomers can be explained by their stereochemistry.

  描述了六种外消旋形式的薄荷烷的制备，并讨论了其核磁共振光谱。描述了生成（-）-顺式-和（+）-反式-烷的具体化学路线；这些异构体的性质可以通过其立体化学来解释。
• Sesquiterpenoids from Cyperus rotundus
  作者：Susumu Ohira、Taisuke Hasegawa、Ken-Ichiro Hayashi、Takuji Hoshino、Daisuke Takaoka、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00825-x

  日期：1998.4

  Abstract New sesquiterpenoids with 4,5-secoeudesmane and cyperolone carbon skeletons were isolated from Cyperus rotundus , and characterized by spectroscopic analysis. The structures were confirmed by synthesis from (+)-dihydrocarvone and (+)-cyperolone.

  摘要 从香附中分离得到具有4,5-secoeudesmane和cyperolone碳骨架的新型倍半萜类化合物，并通过光谱分析对其进行表征。结构由(+)-二氢香芹酮和(+)-环戊烯二酮合成证实。
• The chemistry of terpenes. Part III. Oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes
  作者：W. Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39670000485

  日期：——

  The products of oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes have been investigated and their configurations established.

  已经研究了car-2-，-3-和-4-烯的氧化氢硼化产物，并确定了它们的构型。