methyl 3-[(E)-[(3aS,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-3-ylidene]methyl]benzoate | 1187653-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[(E)-[(3aS,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-3-ylidene]methyl]benzoate
• CAS: 1187653-00-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: WSCXSAGLFLACAK-URACNLMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 (3aS,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylene-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl 3-[(E)-[(3aS,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-3-ylidene]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic Derivatives of Sesquiterpene Lactones by Palladium-Catalyzed Arylation of the α-Methylene-γ-lactone Substructure

  摘要：

  The palladiurn-catalyzed arylation of different alpha-methylene-gamma-lactone-containing sesquiterpene lactones was shown to produce E-olefin coupling products selectively in moderate to excellent yields. Biological evaluation of these semisynthetic sesquiterpene lactone derivatives in HeLa cells showed interesting antiproliferative profiles and provided initial structure-activity data.

  DOI：

  10.1021/jo901533e