benzyl N-[3-[(3aR,4S,6aS)-4-[[(2S)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-3-oxopropyl]carbamate | 1357622-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl N-[3-[(3aR,4S,6aS)-4-[[(2S)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1357622-97-9
• 化学式: C₂₉H₃₆BrN₃O₈
• 分子量: 634.524
• InChiKey: JMYDSUSRPFAMTO-FUTPGTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-erythritol 在 sodium azide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 benzyl N-[3-[(3aR,4S,6aS)-4-[[(2S)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c