5-氟苯并[h]喹啉 | 163275-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氟苯并[h]喹啉
• 英文名称: 5-Fluorobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 5-fluorobenzoquinoline
• CAS: 163275-58-9
• 化学式: C₁₃H₈FN
• mdl: MFCD02752677
• 分子量: 197.212
• InChiKey: SDVWBQUXSOQPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并[h]喹啉 在 氘代硫酸 作用下， 生成 6,7,8,9,10-pentadeuterio-5-fluorobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of the Fluorine Atom on Electrophilic Deuteration of Benzo[h]quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7518
• 作为产物：
  描述：

  5-bromobenzo[h]quinoline 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tetrafluoroboric acid 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 5-氟苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C（sp2-）-Br键活化的反应合成5位取代的苯并[h]喹啉衍生物

  摘要：

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800286

文献信息

• Fluorinated Benzo(h)quinolines and Benzo(f)quinolines.
  作者：Ken-ichi SAEKI、Masato TOMOMITSU、Yutaka KAWAZOE、Kunitaka MOMOTA、Hiroshi KIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.44.2254

  日期：——

  Thirteen kinds of fluorinated derivatives of benzo[h]quinoline and benzo[f]quinoline were synthesized by means of the Schiemann reaction or Skraup reaction, or by an electrolytic method. The synthesized derivatives carry one or two fluorine atoms at the bay-region, the K-region, and/or on the pyridine moiety of the molecules. These compounds can be used as models to examine the effect upon genotoxicity of fluorine substitution at appropriate sites on aromatic rings. Physicochemical and spectroscopic data of the fluorinated derivatives are given.

  合成了十三种苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的氟化衍生物，这些衍生物是通过施曼反应、斯克劳普反应或电解法合成的。所合成的衍生物在分子的湾区、K区和/或吡啶部分带有一个或两个氟原子。这些化合物可以作为模型，用于研究在芳香环的适当位置上氟取代对基因毒性的影响。提供了氟化衍生物的物理化学和光谱数据。
• Synthesis of 5-Substituted Benzo[<i>h</i> ]quinoline Derivatives <i>via</i> Reactions Involving C(<i>sp</i> ² )−Br Bond Activation
  作者：Bartosz Orwat、Myong-joon Oh Oh、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1002/adsc.201800286

  日期：2018.9.3

  metal‐promoted exclusive C−C, C−O and C−N bond formation, yielding a series of 5‐substituted benzo[h]quinoline derivatives with unique structures and properties. Some of the synthesized compounds seemed to be appropriate starting materials for subsequent transformations, and enabled the preparation of new benzo[h]quinoline‐based materials, for instance those with fluorine or silsesquioxane groups, which have

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。
• Substituent Effect of the Fluorine Atom on Electrophilic Deuteration of Benzo[h]quinoline
  作者：Yutaka Kawazoe、Wei Wu、Ken-ichi Saeki

  DOI：10.3987/com-96-7518

  日期：——