ethyl (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate | 161954-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy hept-2-enoate；ethyl (E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 161954-37-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: APNVAHFFBIWDKH-PCGIRMHASA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(2R,5S)-5-乙炔基四氢-2-呋喃基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of clonostachydiol — Part I
  作者：AV Rama Rao、V.S. Murthy、GVM Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02195-h

  日期：1995.1

  A strategy was developed for the first total synthesis of clonostachydiol which inturn would assign the absolute configuration, based on the chiron approach, using carbohydrate derived chiral synthons. This study however culminated in the synthesis of (2R,3R,8R,11S) isomer of clonostachydiol.

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。
• Stereoselective syntheses of pharmaceutically relevant chiral tetrahydrofurans from (S)- and (R)-glyceraldehyde derivatives
  作者：G.V.M. Sharma、Sreenivas Punna、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.044

  日期：2005.3

  A practically simple and flexible method of making chiral tetrahydrofurans of therapeutic relevance is reported from glyceraldehyde derivatives as chiral synthons. One of the stereocentres is derived from glyceraldehyde derivatives, while the other one is introduced by Sharpless asymmetric epoxidation using either (+)- or (−)-DIPT.

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。