2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-benzylacetamide | 30065-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-benzylacetamide
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-benzylacetamide；2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-benzyl-acetamide；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-benzylacetamide
• CAS: 30065-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD00723827
• 分子量: 297.381
• InChiKey: DLDUWMKXHKTLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  33.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-benzylacetamide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑衍生物作为抗癌剂的合成及其对CDK2抑制活性的评估。

  摘要：

  背景技术由于与许多天然和合成分子的相似性，噻唑并咪唑显示出各种药理活性，它们可以容易地与生命系统的生物分子相互作用。目的合成了一系列取代的2-硫代苯并咪唑。针对十二种最终化合物，针对六十种不同的细胞系进行了体外抗癌活性筛选。方法对合成化合物的光谱数据进行表征。活性抗癌化合物和CDK2 / CyclinA2激酶测定与标准参考的对接研究；进行伊马替尼治疗。结果来自所研究系列的两种化合物（3c＆3l）在体外显示出对两种癌细胞系（结肠癌（HCT-116）和肾癌（TK-10））的有效抗肿瘤活性。合成分子的对接研究发现CDK-ATP结合口袋中必不可少的结合姿势。在CDK2 / CyclinA2激酶测定中，针对标准参考伊马替尼可促进3c和3l。结论反对所有测试的化合物; 发现两种化合物3c和31l对两种类型的细胞系具有活性。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210304100830

文献信息

• 1H-Benzo[d]imidazoles and 3,4-dihydroquinazolin-4-ones: Design, synthesis and antitubercular activity
  作者：Fernanda Souza Macchi、Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Bruno Lopes Abbadi、Valnês Rodrigues-Junior、Débora Dreher Nabinger、Stefani Altenhofen、Nathalia Sperotto、Adílio da Silva Dadda、Fernanda Teixeira Subtil、Talita Freitas de Freitas、Ana Paula Erhart Rauber、Ana Flávia Borsoi、Carla Denise Bonan、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.005

  日期：2018.7

  zebrafish (Danio rerio) toxicity models. 3,4-Dihydroquinazolin-4-ones 9q and 9w were considered the lead compounds of these series of molecules with MIC values of 0.24 μM and 0.94 μM against M. tuberculosis H37Rv, respectively. Taken together, these data indicate that this class of compounds may furnish candidates for future development of novel anti-TB drugs.

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。
• Design, synthesis, and biological activity studies on benzimidazole derivatives targeting myeloperoxidase
  作者：Merve Saylam、Fadime Aydın Köse、Aysun Pabuccuoglu、Duygu Barut Celepci、Muhittin Aygün、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115083

  日期：2023.2

  injury, multiple sclerosis, cardiovascular and neurodegenerative diseases. Therefore, the enzyme currently draws attention as a potential therapeutic target. In this study, isomeric 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione derivatives having amide, hydrazide and hydroxamic acid groups either on nitrogen or on sulphur atom were designed and their inhibitory activity was determined on chlorination and peroxidation

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。
• El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60
  作者：El Sherief、Mahmoud、Abdel Rahman、El Naggar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Benzimidazole Derivatives as Anticancer Agent and Evaluation for CDK2 Inhibition Activity
  作者：Rania Helmy Abd El-Hameed、Samar Said Fatahala、Amira Ibrahim Sayed

  DOI：10.2174/1573406417666210304100830

  日期：2022.2

  compounds were screened for in vitro anti-cancer activities against sixty different cell-lines. METHODS The spectral data of the synthesized compounds were characterized. Docking study for active anticancer compounds and CDK2/CyclinA2 Kinase assay against standard reference; Imatinib were performed. RESULTS Two compounds (3c&3l) from the examined series revealed effective antitumor activity in vitro

  背景技术由于与许多天然和合成分子的相似性，噻唑并咪唑显示出各种药理活性，它们可以容易地与生命系统的生物分子相互作用。目的合成了一系列取代的2-硫代苯并咪唑。针对十二种最终化合物，针对六十种不同的细胞系进行了体外抗癌活性筛选。方法对合成化合物的光谱数据进行表征。活性抗癌化合物和CDK2 / CyclinA2激酶测定与标准参考的对接研究；进行伊马替尼治疗。结果来自所研究系列的两种化合物（3c＆3l）在体外显示出对两种癌细胞系（结肠癌（HCT-116）和肾癌（TK-10））的有效抗肿瘤活性。合成分子的对接研究发现CDK-ATP结合口袋中必不可少的结合姿势。在CDK2 / CyclinA2激酶测定中，针对标准参考伊马替尼可促进3c和3l。结论反对所有测试的化合物; 发现两种化合物3c和31l对两种类型的细胞系具有活性。