(2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol | 161954-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E,6S)-6,7-isopropylidenedioxy hept-2-ene-1-ol；(E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 161954-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QVUOFMQMMITWOW-SGRBOOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(2R,5S)-5-乙炔基四氢-2-呋喃基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,6S)-6,7-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对clonostachydiol的合成的研究-第一部分

  摘要：

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02195-h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Methods for synthesis of substituted tetrahydrofuran compound
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.

  这项发明包括制备药用活性化合物2-(4-氟苯氧甲基)-5-(4-N-羟基脲基-1-丁炔基)-四氢呋喃及其前体的新方法，等等。
• Studies directed towards the synthesis of clonostachydiol — Part I
  作者：AV Rama Rao、V.S. Murthy、GVM Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02195-h

  日期：1995.1

  A strategy was developed for the first total synthesis of clonostachydiol which inturn would assign the absolute configuration, based on the chiron approach, using carbohydrate derived chiral synthons. This study however culminated in the synthesis of (2R,3R,8R,11S) isomer of clonostachydiol.

  已开发了用于氯硝水苏糖醇的首次总合成的策略，该策略随后将基于碳水化合物的手性合成子，基于卡隆方法确定绝对构型。然而，该研究最终达到了氯水苏糖醇的（2R，3R，8R，11S）异构体的合成。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1102759A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6310221B1
  申请人：——

  公开号：US6310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30