8-(thiophen-3-yl)quinoline | 56421-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 8-Thiophen-3-ylquinoline
• CAS: 56421-86-4
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: SGIIYJNVITWUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(thiophen-3-yl)quinoline 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以89%的产率得到8-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于取代（异）喹诺酮选择性加氢的强大铁催化剂†

  摘要：

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。

  DOI：

  10.1039/c8sc02744g
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ni(COD)₂/PCy₃ Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Neopentylglycolboronates with Aryl and Heteroaryl Mesylates and Sulfamates in THF at Room Temperature

  摘要：

  Reaction conditions for the Ni(COD)(2)/PCy3 catalyzed cross-coupling of aryl neopentylglycolboronates with aryl mesylates were developed. By using optimized reaction conditions, Ni(COD)(2)/PCy3 was shown to be a versatile catalyst for the cross-coupling of a diversity of aryl neopentylglycolboronates with aryl and heteroaryl mesylates and sulfamates containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents in their para, ortho, and meta positions in THF at room temperature. This Ni-catalyzed cross-coupling of aryl neopentylglycolboronates is also effective for the synthesis of heterobiaryls and biaryls containing electrophilic functionalities sensitive to organolithium and organomagnesium derivatives. In combination with the recently developed Ni-catalyzed neopentylglycolborylation, all Ni-catalyzed routes to functional biaryls and heterobiaryls are now easily accessible.

  DOI：

  10.1021/jo202037x

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Mirja Md Mahamudul Hassan、Md Emdadul Hoque、Sayan Dey、Saikat Guria、Brindaban Roy

  DOI：10.1055/a-1506-3884

  日期：2021.9

  We report a convenient method for the highly site-selective borylation of 8-arylquinoline. The reaction proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of [Ir(OMe)(cod)]2 and 2-phenylpyridine derived ligand using bis(pinacolato)diborane as the borylating agent. The reactions occur with high selectivity with many functional groups, providing a series of borylated 8-aryl quinolines with good to excellent yield and excellent selectivity. The borylated compounds formed in this method can be transformed into various important synthons by using known transformations.

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。
• Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Helena Brodnik、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1039/c5ob02364e

  日期：——

  A series of 8-heteroaryl substituted quinolines were prepared, either by direct C–H arylation of five-membered heteroarenes, or Pd-catalyzed coupling of organoboron reagents with bromoquinolines. The use of (benzo)thiophenyl or (benzo)furanyl boron coupling partners allowed further C–H functionalization on the five-membered heteroaryl ring with aryl bromides in one flask to access a variety of polyconjugated

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。
• Homolytic substitution reactions in heterocyclic series. XII. Heteroarylation of thiophene
  作者：Gaston Vernin、Jacques Metzger、Cyril Parkanyi

  DOI：10.1021/jo00910a005

  日期：1975.10