2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol | 201299-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)-1-adamantyl]ethanol
• CAS: 201299-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PJLNWKFKZCTHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(3-hydroxymethyladamantan-1-yl)acetaldehdye
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-1-金刚烷乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h

文献信息

• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Air Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper(I)/TEMPO. Preparation of 2-Amino-5-bromo-benzaldehyde
  作者：Hoover, Jessica M.、Stahl, Shannon S.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0240

  日期：——