3-羧基-1-金刚烷乙酸 | 56531-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羧基-1-金刚烷乙酸
• 中文别名: 3-羧甲基-1-金刚烷甲酸；3-(羧甲基)金刚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)adamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(carboxymethyl)adamantane1-carboxylic acid；3-carboxymethyl-1-adamantanecarboxylic acid；3-carboxymethyl-1-adamantylcarboxylic acid；(3-carboxy-1-adamantyl)acetic acid；3-carboxyadamantan-1-ylacetic acid；3-carboxy-1-adamantyl acetic acid
• CAS: 56531-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD00218940
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YQXJBYAQGPMUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R52/53
• 海关编码：
  2917209090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-羧基-1-金刚烷乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H18O4
分子式
: 238.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Carboxyadamantane-1-acetic acid
-
化学文摘登记号(CAS 56531-58-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 91 - 95 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.5
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-1-金刚烷乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以80%的产率得到3-羟基金刚烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428016060051
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 3-nitroxyadamantane-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以84.9%的产率得到3-羧基-1-金刚烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Moiseev, I. K.; Stulin, N. V.; Yudashkin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1472 - 1473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001033B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Identification of Potent Ebola Virus Entry Inhibitors with Suitable Properties for in Vivo Studies
  作者：Hu Liu、Ye Tian、Kyungae Lee、Pranav Krishnan、May Kwang-Mei Wang、Sean Whelan、Emily Mevers、Veronica Soloveva、Benjamin Dedic、Xinyong Liu、James M. Cunningham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00704

  日期：2018.7.26

  an adamantane dipeptide piperazine 3.47 that inhibits Ebola virus (EBOV) infection by targeting the essential receptor Niemann–Pick C1 (NPC1). The physicochemical properties of 3.47 limit its potential for testing in vivo. Optimization by improving potency, reducing hydrophobicity, and replacing labile moieties identified 3.47 derivatives with improved in vitro ADME properties that are also highly

  先前的研究确定了金刚烷二肽哌嗪3.47，其通过靶向必需受体Niemann–Pick C1（NPC1）抑制埃博拉病毒（EBOV）感染。3.47的理化特性限制了其在体内测试的潜力。通过提高效力，降低疏水性和取代不稳定部分进行优化，确定为3.47具有改善的体外ADME特性的衍生物，对EBOV感染也具有很高的活性，包括在50％正常人血清（NHS）存在下进行测试时。此外，3A4被认为是代谢这些化合物的主要细胞色素P450亚型，因此，在存在CYP3A4抑制剂ritonavir的存在下进行测试时，小鼠微粒体的稳定性得到了显着改善，该药物已被批准用于临床作为抗HIV药物的增强剂。EBOV抑制剂与利托那韦的口服给药产生的药代动力学特征支持了用于小鼠功效研究的双向给药方案。
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Evaluation of adamantane hydroxamates as botulinum neurotoxin inhibitors: Synthesis, crystallography, modeling, kinetic and cellular based studies
  作者：Peter Šilhár、Nicholas R. Silvaggi、Sabine Pellett、Kateřina Čapková、Eric A. Johnson、Karen N. Allen、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.001

  日期：2013.3

  Botulinum neurotoxins (BoNTs) are the most lethal biotoxins known to mankind and are responsible for the neuroparalytic disease botulism. Current treatments for botulinum poisoning are all protein based and thus have a limited window of treatment opportunity. Inhibition of the BoNT light chain protease (LC) has emerged as a therapeutic strategy for the treatment of botulism as it may provide an effective

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。