N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide | 405095-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide
• 英文别名: N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentyl]-aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide；(E)-N-[[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamoyl]-3-methoxyprop-2-enamide
• CAS: 405095-83-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: ODMCIQPDJIYHKG-TZMXGGCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.7%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的奥罗替丁脱羧酶抑制剂的碳环奥罗替丁类似物的合成

  摘要：

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)

  DOI：

  10.1081/ncn-100108322
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-{4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-5-yl}-(S)-prop-2-en-1-oI 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon sodium periodate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 58.66h， 生成 N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CARBOCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING EMERGING DISEASE, INCLUDING INFLUENZA AND VENEZUELA EQUINE ENCEPHALITIS VIRUS
  申请人：Chu David

  公开号：US20100144664A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to the use of carbodine and 5-F carbodine and analogs thereof for use in the treatment or prophylaxis of influenza, in particular the H5N1 strain of Avian Influenza A virus or “bird flu” strain of influenza as well as the treatment or prophylaxis of Venezuela equine encephalitis virus or VEE.

  本发明涉及使用卡伯丁和5-F卡伯丁及其类似物用于治疗或预防流感，特别是禽流感A病毒的H5N1亚型或“禽流感”亚型以及治疗或预防委内瑞拉马蹄热病毒或VEE。
• US8242120B2
  申请人：——

  公开号：US8242120B2

  公开（公告）日：2012-08-14