(4R)-4-heptyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1062118-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-heptyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: (4R)-4-heptyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 1062118-12-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JRCMHBIPPRABCQ-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (4R)-4-heptyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13R,11bS)-3,3-dimethyl-13-heptyl-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌Michael加成环-Pictet-Spengler或1,2-胺加成反应进行吲哚并喹啉，吡啶并喹唑啉和喹唑啉酮的常规有机催化

  摘要：

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100258
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-4-heptyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化/多组分反应序列对类似天然产物的杂化物进行高度立体选择性合成

  摘要：

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201412074

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis: An Efficient Enantioselective Access to Benzopyranes and Chromenes
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1002/chem.200800836

  日期：2008.7.18