(5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one | 158732-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
• 英文别名: (R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one；(5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one；6-[(E,2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 158732-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GPQHNTISSOECBM-XEHSLEBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯化硅 、 (R,R)-bis-phosphoramide deriv 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。乙烯基羟醛反应

  摘要：

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja035448p

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Apparent Catalytic Generation of Chiral Metal Enolates:  Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes Mediated by Tol-BINAP·Cu(II) Fluoride Complexes
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja973331t

  日期：1998.2.1
• To Probe the Origin of Activation Effect of Carboxylic Acid and (+)-NLE in Tridentated Titanium Catalyst Systems
  作者：Yu Yuan、Xin Li、Jie Sun、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja0286775

  日期：2002.12.1

  The activation effect of carboxylic acid and positive nonlinear effect ((+)-NLE) in tridentated titanium catalyst systems for hetero Diels-Alder reaction and aldol-type reactions has been first elucidated on the basis of X-ray crystal structural analysis of homochiral (pseudo-octahedral coordination geometry with C2 symmetry) and heterochiral (pseudo-octahedral coordination geometry with C1 symmetry) titanium complexes and the observation of their different reactivities with carboxylic acid additive.
• Catalytic, Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes: Preparation of Optically Active Acetoacetate Aldol Adducts
  作者：Robert A. Singer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00154a049

  日期：1995.12
• Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 839-845
  作者：Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——