ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenoate | 78996-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl)prop-2-enoate
• CAS: 78996-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ZLAKXIHTVQMFEW-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-甲醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 碘 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2,2,6-trimethylbicyclo<4.1.0>hept-1-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018

文献信息

• 5,6-Methano-5,6-dihydroretinoids
  申请人：SRI International

  公开号：US04439614A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  5,6-Methano-5,6-dihydroretinoids such as ethyl (E)-5,6-methano-5,6-dihydroretinoate and (E)-1-(4-carbethoxyphenyl)-2-methyl-4-(2,2,6-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-1 -yl)-1,3-butadiene are disclosed. These componds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  本文披露了5,6-甲基-5,6-二氢视黄醇衍生物，例如乙基(E)-5,6-甲基-5,6-二氢视黄酸酯和(E)-1-(4-羧乙氧基苯基)-2-甲基-4-(2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基)-1,3-丁二烯。这些化合物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病。
• DAWSON, M. I.;CHAN, R.;HOBBS, P. D.
  作者：DAWSON, M. I.、CHAN, R.、HOBBS, P. D.

  DOI：——

  日期：——