1-methyl-3-methylenepiperidine-2,6-dione | 123435-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-methylenepiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-methylidenepiperidine-2,6-dione
• CAS: 123435-91-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: NHYLGBYJCGYHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylenepiperidine-2,6-dione 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-N-Methylnitramine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-nitramine, (±)-isonitramine and (±)-sibirine via Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99677-1
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-methyl-3-methylenepiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基戊二酰亚胺自由基聚合制得的聚（α-亚甲基戊二酰亚胺）

  摘要：

  α-亚甲基戊二酸是烟酸（烟酸）的代谢产物，可以很容易地转化为其环状酸酐。我们在这里报告α-亚甲基戊二酸酐第一次转化为（一系列）α-亚甲基戊二酰亚胺。这些单体可以自由基聚合成标题聚合物。与源自衣康酰亚胺（α-亚甲基琥珀酰亚胺）的较低同系物相比，它们具有相对较高的玻璃化转变性能。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1020至1026年

  DOI：

  10.1002/pola.28977

文献信息

• Synthesis of novel glutarimide ligands for the E3 ligase substrate receptor Cereblon (CRBN): Investigation of their binding mode and antiproliferative effects against myeloma cell lines
  作者：Mikhail Krasavin、Maria Adamchik、Andrey Bubyrev、Christopher Heim、Samuel Maiwald、Daniil Zhukovsky、Petr Zhmurov、Alexander Bunev、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114990

  日期：2023.1

  generation of a new series of non-thalidomide Cereblon (CRBN) ligands. Readily available 2-methylidene glutarimide was converted to a series of 2-((hetero)aryl(methyl))thio glutarimides via the thio-Michael addition reaction. The compounds thus synthesized were evaluated for their affinity to the thalidomide-binding domain of human CRBN and their binding modes studied via X-ray crystallography. This helped

  为了扩展用于靶向蛋白质降解的化学工具包，我们报告了一系列新的非沙利度胺 Cereblon (CRBN) 配体的产生。通过硫-迈克尔加成反应，将现成的 2-亚甲基戊二酰亚胺转化为一系列 2-((杂)芳基(甲基))硫代戊二酰亚胺。评估了由此合成的化合物对人 CRBN 的沙利度胺结合域的亲和力，并通过以下方法研究了它们的结合模式X射线晶体学。这有助于确定几种有前途的戊二酰亚胺衍生物，与沙利度胺相比，它们与 CRBN 的结合更强，并且含有允许进一步化学结合的官能团。一组选定的 2-((杂)芳基(甲基))硫代戊二酰亚胺中硫原子的氧化产生了相应的砜，这些化合物被发现具有明显更强的抗多发性骨髓瘤细胞系的抗增殖特性和复杂的结构结合模式与额外的氢键相互作用。新发现的 Cereblon 配体构成了合成新型 PROTAC 蛋白质降解剂的基础。
• WANNER, M. J.;KOOMEN, G. J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2301-2304
  作者：WANNER, M. J.、KOOMEN, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Poly(α-methyleneglutarimide)s from radical polymerization of α-methyleneglutarimides
  作者：Yuanxian Wang、Shu Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/pola.28977

  日期：2018.5.1

  α‐Methyleneglutaric acid, a metabolite of niacin (nicotinic acid), can be easily converted to its cyclic anhydride. We report here the first conversion of α‐methyleneglutaric anhydride to (a series of) α‐methyleneglutarimides. These monomers can be radically polymerized to the title polymers. These have relatively high glass transition properties compared to the lower homologs derived from itaconimides

  α-亚甲基戊二酸是烟酸（烟酸）的代谢产物，可以很容易地转化为其环状酸酐。我们在这里报告α-亚甲基戊二酸酐第一次转化为（一系列）α-亚甲基戊二酰亚胺。这些单体可以自由基聚合成标题聚合物。与源自衣康酰亚胺（α-亚甲基琥珀酰亚胺）的较低同系物相比，它们具有相对较高的玻璃化转变性能。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1020至1026年
• Synthesis of (±)-nitramine, (±)-isonitramine and (±)-sibirine via Diels-Alder reactions
  作者：M.J. Wanner、G.J. Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99677-1

  日期：1989.1