Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-bis-benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-hexyl ester | 176439-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-bis-benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-hexyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-3,6-bis(phenylmethoxy)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 176439-76-2
• 化学式: C₆₄H₆₆N₂O₁₄S
• 分子量: 1119.3
• InChiKey: XXMFZWFFMIOPQS-WVSGITKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-bis-benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-hexyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S)-3-Acetylamino-4-azido-2-benzyloxy-1-((S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-butoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-1-((R)-2-benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-4-hydroxy-butoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-bis-benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0

文献信息

• Synthetic studies on a potential endoglycosidase inhibitor: Chemical conversion of N,N′-diacetylchitobiose into a pseudodisaccharide containing 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00791-0

  日期：1996.10

  The usefulness of N,N′-diacetylchitobiose (1) as a starting material for syntheses of biologically active compounds was shown by converting allyl chitobioside 5 into O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol (2), which would be a potential glycosidase inhibitor. The conversion includes a discriminative modification of two amino groups existing

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。