3-methylenepiperidine-2,6-dione | 34573-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methylenepiperidine-2,6-dione
• 英文别名: 2-methylene glutarimide；3-methylene piperidine-2,6-dione；3-Methylidenepiperidine-2,6-dione
• CAS: 34573-74-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: FFERQCSBWBFDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenepiperidine-2,6-dione 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6S,7R)-2-氮杂螺[5.5]-7-十一醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-nitramine, (±)-isonitramine and (±)-sibirine via Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99677-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyleneglutarate 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-methylenepiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基戊二酰亚胺自由基聚合制得的聚（α-亚甲基戊二酰亚胺）

  摘要：

  α-亚甲基戊二酸是烟酸（烟酸）的代谢产物，可以很容易地转化为其环状酸酐。我们在这里报告α-亚甲基戊二酸酐第一次转化为（一系列）α-亚甲基戊二酰亚胺。这些单体可以自由基聚合成标题聚合物。与源自衣康酰亚胺（α-亚甲基琥珀酰亚胺）的较低同系物相比，它们具有相对较高的玻璃化转变性能。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1020至1026年

  DOI：

  10.1002/pola.28977

文献信息

• METHOD OF PRODUCING ORGANIC COMPOUND
  申请人：FUJIFILM FINECHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20180244604A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  A method of producing an organic compound, which contains a step of performing a deodorization step using a flow reaction in a flow passage to remove, from a reaction liquid, a malodorous material generated or remaining in a reaction step, wherein the organic compound is an industrially useful compound.

  生产有机化合物的方法，其中包括使用流动反应在流通道中执行脱臭步骤，以从反应液中去除在反应步骤中生成或残留的恶臭物质，其中该有机化合物是一种在工业上有用的化合物。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019204354A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and their use for the treatment of abnormal cellular proliferation. The present invention also provides compounds that may be used as synthetic intermediates in the synthesis of bifunctional compounds used for targeted protein degradation.

  本发明提供了结合到普遍表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）的化合物，以及它们用于治疗异常细胞增殖的用途。本发明还提供了可用作合成双功能化合物的中间体的化合物，用于靶向蛋白降解的合成。
• 2-Substituted Glutarimides via Preformed Wittig Reagents
  作者：M. J. Wanner、G. J. Koomen

  DOI：10.1055/s-1988-27558

  日期：——

  Triphenylphosphoranylideneacetamide (1) reacts with some Michael-acceptors to give crystalline 2-triphenylphosphoranylidene glutarimides. The Wittig reaction of 2 with several aldehydes in refluxing 1,2-dichloroethane affords the corresponding 2-alkylideneglutarimides 7 in 50-98% yield.

  三苯基膦烯乙酰胺（1）与一些迈克尔受体反应，生成结晶的2-三苯基膦烯戊二酰胺。将2与几种醛在回流的1,2-二氯乙烷中进行维蒂希反应，可得到相应的2-烷基烯戊二酰胺7，产率为50-98%。
• Substituted glutarimides and their use as inhibitors of IL-12 production
  申请人：GRUENENTHAL GmbH

  公开号：US20030064987A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Substituted glutarimides of formula I 1 and their method of making. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the glutarimidie, particularly as immunomodulators and as inhibitors of angiopathies, or haematological or oncological diseases, as well as a method for treating various diseases using the glutarimides.

  公式I1的替代戊二酰亚胺及其制备方法。还披露了包含戊二酰亚胺的药物组合物，特别是作为免疫调节剂和血管病、血液学疾病或肿瘤学疾病的抑制剂，以及使用戊二酰亚胺治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of novel glutarimide ligands for the E3 ligase substrate receptor Cereblon (CRBN): Investigation of their binding mode and antiproliferative effects against myeloma cell lines
  作者：Mikhail Krasavin、Maria Adamchik、Andrey Bubyrev、Christopher Heim、Samuel Maiwald、Daniil Zhukovsky、Petr Zhmurov、Alexander Bunev、Marcus D. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114990

  日期：2023.1

  generation of a new series of non-thalidomide Cereblon (CRBN) ligands. Readily available 2-methylidene glutarimide was converted to a series of 2-((hetero)aryl(methyl))thio glutarimides via the thio-Michael addition reaction. The compounds thus synthesized were evaluated for their affinity to the thalidomide-binding domain of human CRBN and their binding modes studied via X-ray crystallography. This helped

  为了扩展用于靶向蛋白质降解的化学工具包，我们报告了一系列新的非沙利度胺 Cereblon (CRBN) 配体的产生。通过硫-迈克尔加成反应，将现成的 2-亚甲基戊二酰亚胺转化为一系列 2-((杂)芳基(甲基))硫代戊二酰亚胺。评估了由此合成的化合物对人 CRBN 的沙利度胺结合域的亲和力，并通过以下方法研究了它们的结合模式X射线晶体学。这有助于确定几种有前途的戊二酰亚胺衍生物，与沙利度胺相比，它们与 CRBN 的结合更强，并且含有允许进一步化学结合的官能团。一组选定的 2-((杂)芳基(甲基))硫代戊二酰亚胺中硫原子的氧化产生了相应的砜，这些化合物被发现具有明显更强的抗多发性骨髓瘤细胞系的抗增殖特性和复杂的结构结合模式与额外的氢键相互作用。新发现的 Cereblon 配体构成了合成新型 PROTAC 蛋白质降解剂的基础。