1-bromo-4-(2-phenoxyethyl)benzene | 1354545-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-phenoxyethyl)benzene
• CAS: 1354545-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: NTFRJPBLOCKZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-phenoxyethyl)benzene 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-bromo-4’-(2-phenoxyethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吩噻嗪 S-氧化物通过吩噻嗪使硼酸与有机锂的氧化 C(sp2)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03986
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-溴苯乙醇 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-bromo-4-(2-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无金属I2催化的醇和环己烯酮的高选择性脱氢偶联

  摘要：

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700743

文献信息

• Monoamine oxidase inhibition by C4-substituted phthalonitriles
  作者：Clarina I. Manley-King、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.10.003

  日期：2012.2

  studies suggested that the phthalimide ring forms numerous polar interactions with the polar region of the MAO-B substrate cavity while the C5 side chain extends to, and interacts via Van der Waals interactions with the hydrophobic regions of the enzyme entrance cavity. Interactions with both cavities appear to be requirements for high affinity binding. In the present study we have examined an analogs series

  最近有报道称，一系列C5取代的邻苯二甲酰亚胺是重组人单胺氧化酶（MAO）B的强效可逆抑制剂。建模研究表明，邻苯二甲酰亚胺环与MAO-B底物腔的极性区域形成许多极性相互作用，而C5侧链延伸至范德华相互作用，并通过范德华相互作用与酶进入腔的疏水区相互作用。与两个腔体的相互作用似乎是高亲和力结合的要求。在本研究中，我们已经研究了一系列C4取代的邻苯二甲腈作为潜在的人MAO抑制剂的类似物。发现邻苯二甲腈是高度有效的可逆MAO-B抑制剂，大多数类似物的IC 50均高数值在低nM范围内。邻苯二甲腈也与人MAO-A相互作用，尽管与MAO-B相比具有较低的结合亲和力。模型研究表明，邻苯二甲腈与MAO-B的高结合亲和力可能至少部分取决于腈官能团与酶底物腔之间极性相互作用的形成。对苯甲腈同系物系列的检查确定，对于相应的苯甲腈部分，邻苯二甲腈部分对MAO-B的抑制作用最佳，而与C4取代的苯甲腈相比，C3取代的苯