2-(Diphenylphosphino) benzaldoxime | 153358-05-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Diphenylphosphino) benzaldoxime
• 英文别名: N-{[2-(Diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene}hydroxylamine；N-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 153358-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₆NOP
• 分子量: 305.316
• InChiKey: XHIVESUSSLEMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178°C
• 沸点：
  433.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diphenylphosphino) benzaldoxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (μ-O)-[PtCl{κ²-(P,N)-2-Ph₂PC₆H₄CH=NO}]₂
  参考文献：
  名称：

  含膦-肟/肟配体的铂配合物

  摘要：

  铂（II）配合物[PtCl 2（COD）]（2； COD = 1,5-环辛二烯）与1和2当量反应。2-（二苯基膦基）苯甲醛肟（的1），以产生[氯铂酸2 {κ 2 - （P，N）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH = NOH}]（3）和[铂{κ 2 - （P，N）-2-Ph 2 PC 6 H 4 CH = NOH} 2 ] [Cl] 2（4）。Na 2 CO 3对3的肟羟基进行质子化导致双核物种（μ-O）的选择性形成- [{氯铂酸κ 2 - （P，N）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH = NO}] 2（5），而相关的甲基化衍生物（μ-O） - [{PTMEκ 2 - （P，N）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH = NO}] 2（7）可被从直接反应获得的[PTME 2（COD）] （6）与膦基肟配体1。在4的情况下，用Na 2 CO 3处理得到络合物[PT（{κ 2

  DOI：

  10.1002/ejic.201800398
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(Diphenylphosphino) benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  一个罕见的原位形成钯纳米粒子的例子：在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中 Pd (II) 膦配合物中催化活性钯纳米粒子的出现

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应是最有希望的碳-碳键形成途径之一。据信金属络合物，特别是钯络合物，是为此目的最有效的催化剂。然而，催化性质是均相还是异相仍存在争议。通常认为，由于磷-金属的强相互作用，当膦配体存在于结构中时，均相催化途径是催化活性的原因。在这项研究中，合成了膦基苯甲醛肟配体的 Pd (II) 配合物，并在 SMC 反应中对其进行了表征和测试。有趣的是，结果表明，催化剂用量减少10倍时，催化活性提高11倍，催化剂用量减少100倍时，催化剂活性提高5倍。详细分析表明，钯纳米颗粒 (NPs) 负责在反应介质中形成的催化活性。提出了在反应介质中由钯膦基-苯甲醛肟复合物形成 Pd NPs 的合理机制。这项研究预计将有助于讨论膦-钯配合物在 SMC 反应中的催化活性是由均相还是异相途径引起的。提出了在反应介质中由钯膦基-苯甲醛肟复合物形成 Pd NPs 的合理机制。这项研究预计将有助于讨论膦-钯配合物在

  DOI：

  10.1002/aoc.6690

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes with a phosphino-oxime ligand: synthesis, structure and applications to the catalytic rearrangement and dehydration of aldoximes
  作者：Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Carmen Nájera、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy00413f

  日期：——

  diffraction methods, were active in the catalytic rearrangement of aldoximes. In particular, using 5 mol% complex 1, a large variety of aldoximes could be cleanly converted into the corresponding primary amides at 100 °C, employing water as solvent and without the assistance of any cocatalyst. Palladium nanoparticles are the active species in the rearrangement process. In addition, when the same reactions

  的[的PdCl治疗2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）用在二氯甲烷中1个2当量的2-（二苯基膦基）苯甲醛肟在室温下导致的[的PdCl选择性形成2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH}]（1）和[钯κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH} 2 ] [CL]图2（2）分别代表Pd（II）含有膦-肟配体的配合物。这些化合物的结构已通过X射线衍射法充分证实，在醛肟的催化重排中具有活性。尤其是，使用5摩尔％的络合物1，无需水或任何助催化剂的辅助，即可在100℃下将多种醛肟干净地转化为相应的伯酰胺。钯纳米粒子是重排过程中的活性物质。另外，当使用乙腈作为溶剂进行相同的反应时，观察到醛肟的选择性脱水以形成各自的腈。为了进行比较，还简要地评估了肟衍生的四环化合物的催化行为。
• Synthesis and catalytic applications of ruthenium(<scp>ii</scp>)–phosphino-oxime complexes
  作者：Javier Francos、Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ra07015a

  日期：——

  In this work, the preparation of the first ruthenium complexes containing a phosphino-oxime ligand is presented. Thus, the reaction of cis-[RuCl2(DMSO)4] (3) with 2.4 equivalents of 2-Ph2PC6H4CHNOH (1) in refluxing THF led to the clean formation of the octahedral ruthenium(II) derivative cis,cis,trans-[RuCl2κ2-(P,N)-2-Ph2PC6H4CHNOH}2] (5), whose structure was unambiguously confirmed by means of a

  在这项工作中，提出了含有膦-肟配体的第一种钌配合物的制备方法。因此，顺式-[RuCl 2（DMSO）4 ]（3）与2.4当量的2-Ph 2 PC 6 H 4 CH NOH（1）在回流THF中的反应导致八面体钌（II）的干净形成。衍生物的顺式，顺式，反式-将[RuCl 2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CHNOH} 2 ]（5），其结构通过单晶X射线衍射研究得到明确证实。复杂5也可以由二聚[的RuCl（μ-Cl）的（η的反应合成的6 -对异丙基苯甲烷）} 2 ]（4）与过量的1在回流的甲苯中。的治疗4与2个当量的1，在CH 2氯2在室温，也允许的半夹心的Ru（制备II）衍生物将[RuCl κ 2 - （P，Ñ）-2-PH 2 PC 6 ħ4 CHNOH}（η 6 -对异丙基苯甲烷）] [PF 6 ]（ 6）。另外，络合物5和6被证明是醛糖肟重排成伯酰胺以及
• Ni(<scp>ii</scp>) complexes of the phosphine-oxime Ph₂PC₆H₄-2-CHNOH
  作者：Debashis Basu、Toby J. Woods、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1039/c8dt01551a

  日期：——

  solution and structural chemistry of nickel(II) complexes of the phosphine-oxime Ph2PC6H4-2-CHNOH (PCHNOH). PCHNOH invariably binds in a bidentate manner as illustrated by cis-Ni(PCHNOH)2Cl2 and cis-[Ni(PCHNOH)2]2+ (as its BF4− salt). Treatment of PCHNOH with Ni(OAc)2(H2O)4 gave charge-neutral trans-[Ni(PCHNO)2]0. Treatment of trans-[Ni(PCHNO)2]0 with BF3 gave [Ni(PCHNO)2BF2]BF4. The cation features a planar

  我们报道了膦-肟Ph 2 PC 6 H 4 -2-CH NOH（PCH NOH）的镍（II）配合物的溶液和结构化学。PCH NOH通过如图双齿方式不变地结合顺-Ni（PCH NOH）2氯2和顺- [镍（PCH NOH）2 ] 2+（作为它的BF 4 -的盐）。用Ni（OAc）2（H 2 O）4处理PCH NOH，得到电荷中性反式-[Ni（PCH NO）2 ]0。用BF 3处理反式-[Ni（PCHNO） 2 ] 0得到[Ni（PCHNO） 2 BF 2 ] BF 4。阳离子具有平面NiP 2 N 2中心，其中一对肟酸基团通过二氟硼基中心连接。肟和肟酸的1：1配合物以[Ni（PCHNOH）Cl 2 ] 2和[Ni（C 6 F 5）（PCHNO）] 2表示，它们具有五坐标和四坐标的Ni（ II）中心。该系列中的所有络合物均水解，得到三镍氧基-膦-肟酸酯络合物[Ni 3（PCH NO）3 O] +。PCH
• Mild and efficient copper-catalyzed N-arylation of alkylamines and N–H heterocycles using an oxime-phosphine oxide ligand
  作者：Lei Xu、Di Zhu、Fan Wu、Rongliang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.053

  日期：2005.7

  A mild and efficient copper-catalyzed system for N-arylation of alkylamines and N-H heterocycles with aryl iodides using a novel, readily prepared and highly stable oxime-functionalized phosphine oxide ligand was developed. The coupling reactions could even be performed in solvent-free conditions with moderate to good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nikitidis, Antonios; Andersson, Carlaxel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 141 - 152
  作者：Nikitidis, Antonios、Andersson, Carlaxel

  DOI：——

  日期：——