(-)-11-acetoxy-7α,6α-dihydroxydrimane | 40266-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-11-acetoxy-7α,6α-dihydroxydrimane
• 英文别名: 7α,8α-dihydroxydrimanyl acetate；Driman-7α.8α.11-triol-11-acetat；11-acetoxy-drimane-7α,8-diol；[(1S,2S,3R,4aS,8aS)-2,3-dihydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 40266-94-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: YLCFBCTUUJLGQD-ZQQZQOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-acetoxy-7α,6α-dihydroxydrimane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-7α,8α,11-trihydroxydrimane
  参考文献：
  名称：

  Maturana, H.; Sierra, J.; Lopez, J., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 661 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 马来酸酐 、 methyllithium lithium bromide 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (-)-11-acetoxy-7α,6α-dihydroxydrimane
  参考文献：
  名称：

  Ansellone G和佛巴二酮的全合成

  摘要：

  首次全合成了海洋类sesterterpenoid ansellone G( 2 )。该策略利用氯代高烯丙醇的 Prins 环化反应合成氢化苯并吡喃骨架。氯基团的预引入促进了构建碳框架后2的官能团转化。此外，我们还成功地通过叔醇脱水合成了佛巴二酮（3）。还评估了合成的2、3和去乙酰化的 2的HIV 潜伏期逆转活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02278

文献信息

• Synthesis of Natural Uvidin C
  作者：José Lopez、Jorge Sierra、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1986.2073

  日期：1986.12.5

  The first synthesis of (−)-Uvidin C from (−)-drimenol through the ketol is described.

  描述了通过酮醇从（−）-德里梅诺尔合成（−）-乌维丁C的第一次合成。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues
  作者：Mizushi Yanagihara、Kenichi Murai、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Shogo Misumi、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00151

  日期：2021.3.5

  The total synthesis and biological evaluation of the marine sesterterpenoid ansellone A (1), an HIV latency-reversing agent, and its analogues are reported. The key to the success of this synthetic route is a Prins cyclization reaction enabled by the strategic use of the TfO group for stabilization of the acid-labile tertiary allylic alcohol. The SAR study found the alcohol analogue to exhibit more

  报告了海洋二萜类安塞龙 A ( 1 )、HIV 潜伏期逆转剂及其类似物的全合成和生物学评价。该合成路线成功的关键是通过战略性地使用 TfO 基团来稳定酸不稳定叔烯丙醇而实现的 Prins 环化反应。SAR 研究发现酒精类似物表现出比1更有效的活性。
• Microbiologically-assisted hemisynthesis of 1α-hydroxydrimenol
  作者：Gérard Aranda、Manuel Cortés、Michèle Maurs、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00353-6

  日期：2001.8

  The hemisynthesis of 1 alpha -hydroxydrimenol has been selected to illustrate a synthetic route involving an initial microbial 3 beta -hydroxylation of a drimenol derivative followed by a functionalization transfer to position 1 alpha, thus generating a new potentially bioactive hydroxylated terpenic compound, Several methods have been investigated for the protection and the regeneration of the 7,8-double bond of drimenyl derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Characterization of 1,2- and 1,3-diols by gas chromatography–mass spectrometry of cyclic boronate esters
  作者：C. J. W. Brooks、J. Watson

  DOI：10.1039/c19670000952

  日期：——
• Cortes, M.; Razmilic, I.; Lopez, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 417 - 418
  作者：Cortes, M.、Razmilic, I.、Lopez, J.、Leyton, F.

  DOI：——

  日期：——