cis-1,4-diphenyl-2-propoxy-2-butene-1,4-dione | 181511-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: cis-1,4-diphenyl-2-propoxy-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-propoxy-but-2c-ene-1,4-dione；1,4-Diphenyl-2-propoxy-but-2c-en-1,4-dion；(E)-1,4-diphenyl-2-propoxybut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 181511-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OTMAXVPFJFJEMC-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-diphenyl-2-propoxy-2-butene-1,4-dione 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-propoxy-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  The Transetherification of 3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a072
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2,5-diphenyl-[3]furyl ester) 在 盐酸 、 硝酸 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 生成 cis-1,4-diphenyl-2-propoxy-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Transetherification of 3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a072

文献信息

• Oxidative Conversion of 3‐Alkoxyfurans to 2‐Hydroxy‐3(2<i>H</i>)‐furanones and 2‐Hydroxy‐2‐butene‐1,4‐diones with 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) or Phenyltrimethylammonium Tribromide (PTAB) in <i>t</i>‐BuOH
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910701543036

  日期：2007.9.1

  Abstract 2‐Alkoxy‐1,3,4‐triphenylfurans were oxidized to 3‐alkoxy‐2,4,5‐triphenyl‐ 2‐butene‐1,4‐diones with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in t‐BuOH. In contrast, various 3‐alkoxy‐2,4,5‐triphenylfurans were directly converted to 2‐hydroxy‐3(2H)‐furanone with phenyltrimethylammonium tribromide (PTAB) in t‐BuOH. The oxidative ring opening of 3‐alkoxy‐2,5‐diphenylfurans to cis‐2‐hydroxy‐2‐butene‐1

  摘要 2-烷氧基-1,3,4-三苯基呋喃与2,3-二氯-5,6-二氰基-1 氧化成3-烷氧基-2,4,5-三苯基-2-丁烯-1,4-二酮,4-苯醌 (DDQ) 的 t-BuOH。相比之下，各种 3-烷氧基-2,4,5-三苯基呋喃在 t-BuOH 中用苯基三甲基三溴化铵 (PTAB) 直接转化为 2-羟基-3(2H)-呋喃酮。3-烷氧基-2,5-二苯基呋喃氧化开环成顺式-2-羟基-2-丁烯-1,4-二酮也是在相同的反应条件下用PTAB在t-BuOH中完成的。
• Oxidation of Furans with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ)
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.3987/com-96-7456

  日期：——

  2,5-Disubstituted furans were oxidatively cleaved to 2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2-DMSO. In particular, 3-alkoxy-2,5-diphenylfurans were selectively converted into cis-2-alkoxy-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2.
• Convenient Transformation of 3-Alkoxyfurans to 2-Alkoxy-3-furanones or cis-2-Alkoxy-2-butene-1,4-diones with Phenyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.3987/com-05-10366

  日期：——

  3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans and 3-alkoxy-2,4,5-triphenylfurans were converted to 2-alkoxy-3-furanones with phenyltrimethylammonium tribromides(PTAB) in various alcohols at room temperature. The oxidative ring-opening of 3-alkoxy-2,5-diphenylfurans to cis-2-alkoxy-2-butene-1,4-diones was also accomplished with PTAB in DMSO.