oxazole-5-carboxaldehyde dimethyl acetal | 947771-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: oxazole-5-carboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 5-dimethoxymethyloxazole；5-Dimethoxymethyl-oxazole；5-(dimethoxymethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 947771-04-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD11521352
• 分子量: 143.142
• InChiKey: BCPFDKPQXYTFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazole-5-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 amberlyst-15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到恶唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到oxazole-5-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033

文献信息

• First Total Synthesis of Bengazole A
  作者：Roger J. Mulder、Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo9906328

  日期：1999.6.1
• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。