2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | 22794-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-1-(4-chlorophenyl)ethanone；2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-phenyl)-ethanone；2-(4-Chlor-phenacyl-mercapto)-benzimidazol；2-(1H-Benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 22794-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00845490
• 分子量: 302.784
• InChiKey: YTSMQPRJZFFLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  533.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylsulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Study, and Anti-Proliferative Activity of Some 2-Benzimidazolylthioacetophenones towards Triple-Negative Breast Cancer MDA-MB-468 Cells as Apoptosis-Inducing Agents

  摘要：

  由于其预后不良和治疗分层的不足，三阴性乳腺癌继续成为导致乳腺癌死亡人数不相称的原因平台。作为我们之前努力的连续体，旨在开发有效的抗癌药物，合成了一系列新型 2-((benzimidazol-2-yl)thio)-1-aryllethan-1-ones 5a–w 并评估了其抗癌效果。 -对三阴性乳腺癌（TNBC）MDA-MB-468细胞的增殖活性。化合物 5k 是 MDA-MB-468 活性最强的类似物 (IC50 = 19.90 ± 1.37 µM)，与 5-氟尿嘧啶相比，活性增加了 2.1 倍 (IC50 = 41.26 ± 3.77 µM)。化合物 5k 能够诱导 MDA-MB-468 细胞凋亡，异硫氰酸荧光素膜联蛋白 V (Annexin V–FITC) 阳性凋亡细胞的百分比显着增加（右上 (UR) + 右下 (LR)） ）与对照相比增加了 2.8 倍，同时在细胞周期分析中，G1 前（第一个间隙期）的细胞比例显着增加了 8.13 倍。此外，还建立了定量结构活性关系（QSAR）模型来研究协调抗增殖活性的结构要求。最后，我们建立了理论动力学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms17081221

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• A New Aspect of the Pfitzinger Reaction: Microwave-assisted Synthesis of the New Heterocyclic Ring System 6-Arylbenzo[4,5]imidazolo[2,1-b]quino[4,3-e]-1,3-thiazin-14-one
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1515/znb-2009-0709

  日期：2009.7.1

  We report herein on the utility of the Pfitzinger reaction in a facile two-step synthesis of the new heterocyclic ring system 6-arylbenzo[4,5]imidazolo[2,1-b]quino[4,3-e]-1,3-thiazin-14-one using microwave irradiation (MWI) and/or conventional heating. Microwave irradiation was used for a rapid and efficient synthesis of quinoline-4-carboxylic acids 6a - d from the reaction of isatin with 2-(1Hbenzimidazol- 2-ylthio)-1-arylethanones 3a - d. Cyclization of cinchoninic acids 6a - d afforded the fused title compounds 7a - d.

  我们在此报告了Pfitzinger反应在新的杂环环系统6-芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹诺[4,3-e]-1,3-噻唑-14-酮的简便两步合成中的实用性，使用微波辐射（MWI）和/或常规加热。微波辐射用于通过异喹啉与2-(1H苯并咪唑-2-基硫基)-1-芳基乙酮酮的反应快速高效地合成喹啉-4-羧酸6a-d。6a-d的辛克酸环化形成了融合的标题化合物7a-d。
• A convenient one-pot synthesis of 2-benzimidazolyl-thioacetophenones and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Abd El-Wareth A.O. Sarhan、Hasan A.H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00569-8

  日期：1996.7

  etophenones 3a-d. Which on cyclization yield thiazolo[3,2-a]-benzimidazoles 4a-d. Acetylation of 3a,d gave the N-acetyl derivatives 5a,d. Cyclization of 3a-d or 5d in acetic anhydride or acetic anhydride / pyridine mixture afforded 6a-d. While reaction of 1 with aliphatic or alicyclic ketones gave directly 2,3-disubstituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles 7a-f and 8a-d respectively.

  2-巯基苯并咪唑（1）与芳族酮2a-d在酸化的乙酸中反应，得到2-苯并咪唑基硫代乙酰基苯乙酮3a-d。在环化反应中产生噻唑并[3，2-a]-苯并咪唑4a-d。3a，d的乙酰化得到N-乙酰基衍生物5a，d。3a-d或5d在乙酸酐或乙酸酐/吡啶混合物中的环化得到6a-d。当1与脂族或脂环族酮反应时，分别直接直接得到2，3-二取代的噻唑并[3，2-a]苯并咪唑7a-f和8a-d。
• A facile one pot synthesis of thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole and pyran fused polyheterocyclic scaffolds
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c9ob00300b

  日期：——

  An efficient synthesis of dihydro-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]pyrano[2,3-d]thiazole by a multicomponent route starting from 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one, an aromatic aldehyde and malononitrile is described. This protocol features a metal free approach with good substrate scope and decent yield. The heterocyclic skeleton obtained in this study may have interesting biological

  从2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑）开始的多组分路线有效合成二氢-4 H-苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]吡喃并[2,3- d ]噻唑描述了-2-基）硫基）-1-苯基乙-1-酮，芳族醛和丙二腈。该协议采用无金属方法，具有良好的基板范围和良好的成品率。在这项研究中获得的杂环骨架可能具有有趣的生物学特性。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。