(2S,13R)-1-Benzyloxy-2,13-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-pentadec-9-yn-6-one | 198963-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,13R)-1-Benzyloxy-2,13-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-pentadec-9-yn-6-one
• CAS: 198963-25-6
• 化学式: C₄₂H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 725.169
• InChiKey: YUYQQDOAIJRIJM-PVXQIPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,13R)-1-Benzyloxy-2,13-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-pentadec-9-yn-6-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 盐酸 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (2S,13R)-1-Benzyloxy-2,13-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-(4-methoxy-benzyloxy)-pentadec-9-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5