tert-butyl-[(3S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 198963-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 198963-18-7
• 化学式: C₁₉H₃₃IO₃Si
• 分子量: 464.459
• InChiKey: IYTXACAKAUJMLP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C22–C37 segment of prorocentin

  摘要：

  The synthesis of the C22-C37 segment of prorocentin, isolated from the dinoflagellate Prorocentrum lima, was achieved. Because the relative stereochemical relationship between C26 and other stereocenters (C28/C31/C32 established as R*/R*/R*) in the C22-C37 region of natural prorocentin has not yet been determined, both epimers at C26 of the C22-C37 segment were selectively constructed. The synthesis was based on a 5-exo epoxide ring opening reaction to form an oxolane (E-ring). Brown asymmetric methallylation to install the C26-stereocenter, acryloylation of the resulting alcohol, and ring-closing olefin metathesis to establish the Z-olefin at C23/C24. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentane-1,3-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl-[(3S)-1-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5