methyl 2-[(1E,6R,8S)-11-(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-6,8-O-isopropylidene-1-undecenyl]-6-methoxybenzoate | 404936-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1E,6R,8S)-11-(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-6,8-O-isopropylidene-1-undecenyl]-6-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-5-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-1-enyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 404936-49-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: LNYXSOHOCLCUGW-HEBMBGLESA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1E,6R,8S)-11-(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-6,8-O-isopropylidene-1-undecenyl]-6-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(1E,6R,8S)-11-(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-1-undecenyl]-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 原乙酸三甲酯 、 mercury(II) perchlorate 、 二乙氧基甲基硼烷 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 216.42h， 生成 methyl 2-[(1E,6R,8S)-11-(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-6,8-O-isopropylidene-1-undecenyl]-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization
  作者：Sven M. Kühnert、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol017261d

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.
• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——