(4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 214345-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (+)-(2R,4R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-syn-2,4-(isopropylidenedioxy)hexanal；(4R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 214345-62-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: ZFRPJLHVZPNLIG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(4R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用不对称二烯酸酯加成反应聚合合成两性霉素多元醇亚基

  摘要：

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01467-1
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用不对称二烯酸酯加成反应聚合合成两性霉素多元醇亚基

  摘要：

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01467-1

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• A convergent preparation of the C1–C13 fragment of amphotericin B from a single chiral precursor
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Angela Martuscelli、Licia Viggiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.035

  日期：2004.3

  short, highly efficient, stereoconvergent synthesis of the polyolic chain, C1–C13, of the macrolide antibiotic amphotericin B is described. The key features of the synthesis are the use of a single chiral precursor for the establishment of the stereogenic centres in a short synthetic sequence, and the final alkyl lithium addition to the appropriate aldehyde, which showed high diastereoselectivity for

  描述了大环内酯类抗生素两性霉素B的多元链C1-C13的短而高效的立体收敛合成。合成的关键特征是使用单一的手性前体以较短的合成顺序建立立体异构中心，最后烷基锂添加到适当的醛中，对第五种立体异构正确的立体化学显示出较高的非对映选择性。中心。
• A Chiral β,δ-Dioxo-ε-sulfinyl Ester in a Convergent Enantioselective Synthesis towards the C1–C13 Polyol Fragment of Amphotericin B
  作者：Guy Solladié、Nicole Wilb、Claude Bauder

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3021::aid-ejoc3021>3.0.co;2-r

  日期：1999.11
• Convergent synthesis of the amphotericin polyol subunit employing asymmetric dienolate addition reactions
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01467-1

  日期：1998.9

  have described a convergent asymmetric synthesis of the polyol fragment of amphotericin B that utilizes a versatile dienolate aldol addition reaction of furfural to rapidly assemble the constituent polyol subunit. This strategy allows for the efficient synthesis of large quantities of the desired fragment while inherently flexible to allow the construction of analogs. The synthesis of the C1C13 fragment

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。