6-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 201483-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 201483-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: DCZIXLDGFNHGGC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 butyl 2-[(4S,6R)-6-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  利用不对称二烯酸酯加成反应聚合合成两性霉素多元醇亚基

  摘要：

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01467-1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 (S)-Tol-BINAP*CuF₂ 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用不对称二烯酸酯加成反应聚合合成两性霉素多元醇亚基

  摘要：

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01467-1

文献信息

• Apparent Catalytic Generation of Chiral Metal Enolates:  Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes Mediated by Tol-BINAP·Cu(II) Fluoride Complexes
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja973331t

  日期：1998.2.1
• Convergent synthesis of the amphotericin polyol subunit employing asymmetric dienolate addition reactions
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01467-1

  日期：1998.9

  have described a convergent asymmetric synthesis of the polyol fragment of amphotericin B that utilizes a versatile dienolate aldol addition reaction of furfural to rapidly assemble the constituent polyol subunit. This strategy allows for the efficient synthesis of large quantities of the desired fragment while inherently flexible to allow the construction of analogs. The synthesis of the C1C13 fragment

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。