phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 588730-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 588730-45-4
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅SSi
• 分子量: 656.959
• InChiKey: ZQMZNFNCXSQUSP-KGUSBQQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl](2-cyanoethyl)phosphonato}-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4

文献信息

• Screening of Neu5Acα(2–6)gal isomer preferences of siglecs with a sialic acid microarray
  作者：Rohan Yadav、Shani Leviatan Ben-Arye、Balamurugan Subramani、Vered Padler-Karavani、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c6ob01688j

  日期：——

  The synthesis of Neu5Acα(2–6)Gal structural analogs showed distinct binding patterns with conserved siglecs (hCD22 and mCD22) compared to rapid evolving siglecs (Siglecs -3 & -10).

  Neu5Acα(2–6)Gal结构类似物的合成显示出与保守的siglecs（hCD22和mCD22）相比，与快速进化的siglecs（Siglecs -3和-10）具有不同的结合模式。