5-(3-甲氧基苯基)戊-1-醇 | 66004-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)戊-1-醇
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(m-methoxyphenyl)-1-pentanol；5-(m-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 66004-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NXHNZRRAHGHJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)戊-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-cyano-5-(m-methoxyphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 299 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-(m-methoxyphenyl)propane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化钠 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  双苯基硫鎓离子的芳香环化

  摘要：

  已使用适当的模型化合物研究了双（苯硫基）羰基化反应（双苯硫鎓离子）的化学特异产生和分子内芳族亲电取代（环化）。环化反应对路易斯酸引发剂以及溶剂非常敏感。发现最佳反应条件是三氟甲磺酸银在二氯甲烷中的悬浮液。已经实现了六元环在烷基苯上的环化和五元环和七元环在活化苯上的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81496-4

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via Organo-SOMO Catalysis. An Ortho-Selective Arylation Reaction Based on an Open-Shell Pathway
  作者：Jay C. Conrad、Jongrock Kong、Brian N. Laforteza、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9026902

  日期：2009.8.26

  The intramolecular alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Selective oxidation of chiral enamines (formed by the condensation of an aldehyde and a secondary amine catalyst) leads to the formation of a 3pi-electron radical species. These chiral SOMO-activated radical cations undergo enantioselective reaction with an array of pendent

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。
• Ring-opening of cyclic ethers with carbon–carbon bond formation by Grignard reagents
  作者：Stig Holden Christensen、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.026

  日期：2014.8

  The ring-opening of cyclic ethers with concomitant C–C bond formation was studied with a number of Grignard reagents. The transformation was performed in a sealed vial by heating to ∼160 °C in an aluminum block or at 180 °C in a microwave oven. Good yields of the product alcohols were obtained with allyl- and benzylmagnesium halides when the ether was tetrahydrofuran or 3,3-dimethyloxetane. Lower yields

  用许多格氏试剂研究了伴随有CC键形成的环状醚的开环。通过在铝瓶中加热到约160°C或在微波炉中加热到180°C，在密封的小瓶中进行转化。当醚是四氢呋喃或3,3-二甲基氧杂环丁烷时，用烯丙基卤化和苄基卤化镁可获得良好的产物醇收率。用取代的四氢呋喃得到的产率较低，而用四氢吡喃没有观察到开环。只有高反应性的烯丙基和苄基格利雅试剂参与了转化，而与其他烷基卤化镁没有反应发生。
• Neighboring Group Participation in Solvolysis. VII. Trifluoroacetolysis of ω-Phenylalkyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito

  DOI：10.1246/bcsj.51.219

  日期：1978.1

  order to elucidate the effect of a phenyl group at a remote position on the reactivity and the course of the reaction. The reactivities varied remarkably with the length of the alkyl chain(n); 2>>3 5>6. The rate enhancement was attributed to anchimeric assistance by a remote phenyl group, and the rate depression to the electron-withdrawing inductive effect of a phenyl group. Studies on reaction products

  潮化合物 Ph(CH2)nOMns (n=2-6) 在缓冲的三氟乙酸中溶解，以阐明远端位置的苯基对反应性和反应过程的影响。反应活性随烷基链的长度(n)而显着变化；2>>3 5>6。速率提高归因于远程苯基的嵌合辅助，而速率降低归因于苯基的吸电子诱导效应。对反应产物的研究表明，在甲磺酸 4-苯基丁酯 (n=4) 的三氟乙酰化中，唯一发生的途径是 δ-苯基参与的途径，即使对于甲磺酸 5-苯基戊酯 (n=5)，也有 12%反应通过 e-苯基参与进行。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 -PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015163936A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to novel bicyclic derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及新型双环衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的使用。
• Nicolaou, K. C.; Reingruber, Ruediger; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2086 - 2087
  作者：Nicolaou, K. C.、Reingruber, Ruediger、Sarlah, David、Braese, Stefan

  DOI：——

  日期：——