5-(3-甲氧基苯基)戊酸 | 6500-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)戊酸
• 中文别名: 3-甲氧基苯戊酸
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-<3-Methoxy-phenyl>-valeriansaeure
• CAS: 6500-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VGEQZPKAGFDVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57℃
• 沸点：
  371℃
• 密度：
  1.093
• 闪点：
  142℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)戊酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-cyano-5-(m-methoxyphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 299 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到5-(3-甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲氧基-6,7,8,9-四氢苯并环庚烷-5-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑甲氧基‑6,7,8,9‑四氢苯并环庚烷‑5‑酮的方法，其步骤为：间卤苯甲醚与戊二酸酐反应制备5‑(3‑甲氧基苯基)‑5‑氧代戊酸，还原5‑(3‑甲氧基苯基)‑5‑氧代戊酸制备5‑(3‑甲氧基苯基)戊酸；5‑(3‑甲氧基苯基)戊酸通过分子内傅克酰基化反应得到2‑甲氧基‑6,7,8,9‑四氢苯并环庚烷‑5‑酮。本发明公开的方法合成步骤短、成本低、总收率高，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN107501061A

文献信息

• [EN] ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019109188A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present application is directed to compounds of Formula (I)-(VI): (I), (II), (III), (IV), (V) (VI), (VII) and (VIII), compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and/or diagnostics.

  目前的应用涉及公式(I)-(VI)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)，包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。
• Structural interrogation of benzosuberene-based inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Laxman Devkota、Chen-Ming Lin、Haichan Niu、Tracy E. Strecker、Ramona Lopez、Li Liu、Clinton S. George、Rajendra P. Tanpure、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.012

  日期：2015.12

  on new analogue design and synthesis. Our goal was to probe the relationship of structure to function in this class of anticancer agents. A series of twenty-two new benzosuberene-based analogues of KGP18 was designed and synthesized. These compounds vary in their methoxylation pattern and separately incorporate trifluoromethyl groups around the pendant aryl ring for the evaluation of the effect of

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC
• [EN] FUSED TETRACYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012050848A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel Fused Tetracycle Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', B, G, R1, U, V, W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tetracycle Derivative, and methods of using the Fused Tetracycle Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新颖的融合四环衍生物，其具有式(I)结构：以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、B、G、R1、U、V、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合四环衍生物的组合物，以及使用这些融合四环衍生物治疗或预防患者中HCV感染的方法。
• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• An amino-benzosuberene analogue that inhibits tubulin assembly and demonstrates remarkable cytotoxicity
  作者：Rajendra P. Tanpure、Clinton S. George、Madhavi Sriram、Tracy E. Strecker、Justin K. Tidmore、Ernest Hamel、Amanda K. Charlton-Sevcik、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c2md00318j

  日期：——

  The recent discovery of a small-molecule benzosuberene-based phenol that demonstrates remarkable picomolar cytotoxicity against selected human cancer cell lines and strongly inhibits tubulin polymerization (1–2 μM) inspired the design and synthesis of a variety of new, structurally diverse benzosuberene derivatives. An efficient synthetic route to functionalized benzosuberenes was developed. This methodology utilized a Wittig reaction, followed by a selective alkene reduction and ring-closing cyclization to form the core benzosuberone structure. This synthetic route facilitated the preparation of a 4-nitro-1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl) benzosuberene derivative and its corresponding 4-amino analogue in good yield. The 4-amino analogue was a strong inhibitor of tubulin polymerization (1.2 μM), demonstrated enhanced cytotoxicity against the human cancer cell lines examined (GI50 = 33 pM against SK-OV-3 ovarian cancer, for example), and exhibited a concentration dependent disruption of a pre-established capillary-like network of tubules formed from human umbilical vein endothelial cells.

  最近发现了一种基于小分子苯并苏烯的苯酚，它对选定的人类癌细胞系表现出卓越的皮摩尔细胞毒性，并强烈抑制微管蛋白聚合（1–2 μM），这激发了设计和合成多种结构多样的新型苯并苏烯衍生物。开发了一种高效的合成功能化苯并苏烯的方法。该方法利用Wittig反应，随后进行选择性的烯烃还原和环闭合环化，形成核心的苯并苏酮结构。这种合成路线促进了4-硝基-1-(3′,4′,5′-三甲氧基苯基)苯并苏烯衍生物及其相应的4-氨基类似物的制备，产率良好。4-氨基类似物是微管蛋白聚合的强烈抑制剂（1.2 μM），对所检测的人类癌细胞系表现出增强的细胞毒性（例如，对SK-OV-3卵巢癌细胞的GI50 = 33 pM），并表现出浓度依赖性的对由人脐静脉内皮细胞形成的预先建立的类似毛细血管网络的破坏。