5-(3-甲氧基苯基)异噁唑-3-基]甲醇 | 1105191-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)异噁唑-3-基]甲醇
• 英文名称: [5-(3-Methoxyphenyl)isoxazol-3-yl]methanol
• 英文别名: [5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 1105191-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LAVUQMHQMVQVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)异噁唑-3-基]甲醇 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((5-(3-methoxyphenyl)isoxazol-3-yl)methyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)异噁唑-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• 2-Amino-3-cyano-4-(5-arylisoxazol-3-yl)-4H-chromenes: Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity
  作者：Tahmineh Akbarzadeh、Ali Rafinejad、Javad Malekian Mollaghasem、Maliheh Safavi、Asal Fallah-Tafti、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201100345

  日期：2012.5

  A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 5‐arylisoxazol‐3‐yl moiety at the C‐4 position were prepared as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic activity of the synthesized compounds was investigated against a panel of tumor cell lines including MCF‐7 (breast cancer), KB (nasopharyngeal epidermoid carcinoma), Hep‐G2 (liver carcinoma), MDA‐MB‐231 (breast cancer), and SKNMC (human neuroblastoma)

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。
• Discovery of Highly Potent Inhibitors Targeting the Predominant Drug-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Fang Li、Chunlong Ma、William F. DeGrado、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01910

  日期：2016.2.11

  With the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) H7N9 and H5N1 strains, there is a pressing need to develop direct-acting antivirals (DAAs) to combat such deadly viruses. The M2-S31N proton channel of the influenza A virus (A/M2) is one of the validated and most conserved proteins encoded by the current circulating influenza A viruses; thus, it represents a high-profile drug target for

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。
• Design, synthesis and structure-based optimization of novel isoxazole-containing benzamide derivatives as FtsZ modulators
  作者：Fangchao Bi、Di Song、Nan Zhang、Zhiyang Liu、Xinjie Gu、Chaoyu Hu、Xiaokang Cai、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.053

  日期：2018.11

  becoming a prevalent threat to public health, and new antibacterial agents with novel mechanisms of action hence are in an urgent need. Utilizing computational docking method and structure-based optimization strategy, we rationally designed and synthesized two series of isoxazol-3-yl- and isoxazol-5-yl-containing benzamide derivatives that targeted the bacterial cell division protein FtsZ. Evaluation of their

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。