1-trimethylsilyl-5-hexen-2-yne-3-one | 88768-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-5-hexen-2-yne-3-one
• 英文别名: 1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-one
• CAS: 88768-83-6
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: ZQKUYCJMUFWUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-5-hexen-2-yne-3-one 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 trans-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-4,5-di-2-propenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在一锅过程中形成六个碳-碳键。通过串联的Pauson-Khand反应生成双环戊[a，e]戊烯环系统

  摘要：

  通过一锅法的串联Pauson-Khand反应已经完成了适当官能化的双环戊[a，e]戊烯2的母体系统11的四个五元环的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00718-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-trimethylsilyl-5-hexen-2-yne-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联Pauson-Khand反应在四环化合物构建中的效用

  摘要：

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，

  DOI：

  10.1021/jo9914014

文献信息

• Lithiated 2-alkynyl-1,3-dioxanes as fully oxygenated acyl-anion equivalents Synthesis of 1-alkynyl ketones
  作者：Klaas J.H. Kruithof、Robert F. Schmitz、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91548-0

  日期：1983.1

  2-Lithio-2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxane 3 is prepared from 2-(trimethylsilylethynyl)-1,3-dioxane with n-BuLi. Alkylation of 3 produces propargylic ketals 2 exclusively. Reaction with group IV-B chlorotrimethylimetalanes gives both propargylic products 2 and allenes 6 depending on the solvent used.

  由2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷与正丁基锂制备2-Lithio-2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1,3-二恶烷3 。3的烷基化仅生成炔丙基缩酮2。与IV-B族氯三甲基亚金属氧烷的反应取决于所使用的溶剂而同时产生炔丙基产物2和烯丙基6。
• KRUITHOF, K. J. H.;SCHMITZ, R. F.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3073-3081
  作者：KRUITHOF, K. J. H.、SCHMITZ, R. F.、KLUMPP, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Utility of the Tandem Pauson−Khand Reaction in the Construction of Tetracycles
  作者：Scott G. Van Ornum、Michelle M. Bruendl、Hui Cao、Mundala Reddy、Desiree S. Grubisha、Dennis W. Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo9914014

  日期：2000.4.1

  constituting up to 98% yield for each carbon-carbon bond so formed. Furthermore, tetracyclic [5.6.6.5] systems such as dicyclopenta[b,g]decalins 37, 38, and 40 were prepared from similar diene-diyne precursors via the tandem Pauson-Khand cyclization. Importantly, acetal 36 provided the desired cis-fused [5.6.6.5] system 38a (via 40a/b) in stereospecific fashion. This reaction is unique in that it provides

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，
• Formation of six carbon-carbon bonds in a one pot process. Generation of the dicyclopenta[a,e]pentalene ring system via the tandem Pauson-Khand reaction
  作者：Scott G. Van Ornum、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00718-1

  日期：1997.5

  The regiospecific synthesis of the four five-membered rings of a suitably functionalized parent system 11 of dicyclopenta[a,e]pentalene 2 has been accomplished via a tandem Pauson-Khand reaction in a one pot process.

  通过一锅法的串联Pauson-Khand反应已经完成了适当官能化的双环戊[a，e]戊烯2的母体系统11的四个五元环的区域特异性合成。