(4R,5R,6S,7R,8S,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,9-dienoate | 1431611-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,6S,7R,8S,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,9-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R,5R,6S,7R,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,9-dienoate
• CAS: 1431611-56-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 398.659
• InChiKey: KAYWYOJXAUHWGI-GWLJKTDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7R,8S,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,9-dienoate 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(4R,5R,6S,7R,8S,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 磷脂酶B 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.59h， 生成 (4R,5R,6S,7R,8S,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701

文献信息

• A Convergent Approach to (−)-Callystatin A Based on Local Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Loïc Tomas、Sabrina Parat、Virginie Heran、Hugues Bienaymé、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201202701

  日期：2012.11.5

  The key is symmetry! A convergent synthetic approach of the highly cytotoxic natural product (−)‐callystatin A was developed assembling three fragments through Julia–Kocienski olefination and Stille cross‐coupling. The new strategy relies on a pivotal local symmetry of the target molecule. In this preliminary study, particular attention was devoted to facilitate the catalytic enantiocontrol of strategic

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。