endo-11-hydroxypentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one | 67730-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-11-hydroxypentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
• 英文别名: endo-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8-one；endo-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-8-one；endo-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecan-8-one；(1S,2S,3S,5R,6R,7R,9S,10R,11S)-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one
• CAS: 67730-61-4；74497-75-9；95464-07-6；107438-00-6；128525-23-5；128525-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JNVWBGCXBWEFQC-ZEVBVQBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255 °C
• 沸点：
  340.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-11-hydroxypentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多环炔丙基胺和乙炔衍生物作为多功能神经保护剂

  摘要：

  本研究的目的是设计药物样与这将最终抑制多发性神经保护机制分子Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体，块大号型电压门控钙通道（VGCC）并抑制中枢神经系统中的凋亡过程以及单胺氧化酶B（MAO-B）酶。这些类型的化合物可作为神经疾病的保护性和对症药物，例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病。在设计化合物时，我们专注于雷沙吉兰和司来吉兰的结构，两种众所周知的MAO-B抑制剂和拟议的神经保护剂。基于该考虑，合成的化合物均包含缀合至各种多环笼部分的雷沙吉兰和司来吉兰的炔丙基胺官能团或其衍生物。这些多环部分是非极性的，已被证明可以帮助共轭化合物跨血脑屏障转运，以及细胞膜，并具有继发性积极的神经保护作用。所有新颖的合成多环衍生物均被证明具有显着的抗凋亡活性（p  <0.05），与阳性对照司来吉兰相当。四种化合物（12，15和16）表现出有前途的VGCC和NMDA受体通道的抑制活性范围从18％到微摩尔浓度为59％和相比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.039
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione monoethylene ketal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 endo-11-hydroxypentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷作为具有潜在神经保护作用的σ受体配体

  摘要：

  数个类似N-取代的8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷（9），N-甲基-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3 ，10 0.0 5,9〕十一烷（14），和ñ甲基-11- aminopentacyclo [5.4.0.0 2,6 0.0 3,10 0.0 5,9- ]十一烷-8-酮（13）的合成和针对一组CNS目标进行了筛选，以开发基于N-取代的4-氮杂六环的笼型修饰的三养古猿σ受体配体的结构亲和力关系[5.4.1.0 2,6.0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ] dodecan-3-ol（8）支架。通常，与相应的4-氮杂六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ] dodecan-3-ols相比，类型9的化合物是有效的σ受体配体，具有较低的亚型选择性的水平，而对应ñ甲基-8- aminopentacyclo

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.045

文献信息

• Novel polycyclic ‘cage’-1,2-diamines as potential anti-tuberculosis agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Yacoob Coovadia、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Melendhran Pillay、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.041

  日期：2012.8

  A series of polycyclic 'cage' derivatives of N-geranyl-1,2 diamines were synthesized and screened for their anti-mycobacterial activity against H(37)Rv, multidrug resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains of tuberculosis. By substituting the adamantyl skeleton of SQ109 with trishomocubanyl (9), oxa-pentacycloundecyl (14, 16), pentacycloundecyl, PCU, (10, 15) and azapentacycloundecyl (22, 23), the effect of other polycyclic "cage" skeletons could be investigated. Compound 9 (trishomocubanyl moiety) proved to be the most active (MICs: 0.5-2 mu g/mL) while PCU hydroxyl derivatives (15 and 23), oxa-pentacycloundecyl and azapentacycloundecyl derivatives displayed similar activity to SQ109 (MICs: 0.5-4 mu g/mL) against all three strains of TB used in this study. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Trishomocubane as a scaffold for the development of selective dopamine transporter (DAT) ligands
  作者：Samuel D. Banister、Iman A. Moussa、Corinne Beinat、Aaron J. Reynolds、Paolo Schiavini、William T. Jorgensen、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.075

  日期：2011.1

  In our continued exploration of trishomocubane derivatives with central nervous system (CNS) activity, N-arylalkyl-8-aminopentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecanes (10-13) displaying affinity for the sigma (sigma) receptor were also found, in several cases, to interact with the dopamine transporter (DAT). Compound 12 was identified as the first trishomocubane-derived high affinity DAT ligand (K-1 = 1.2 nM), with greater than 8300-fold selectivity over the monoamine transporters NET and SERT, and only low to moderate affinity for sigma(1) and sigma(2) receptors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Romanski; Mloston; Linden, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 6, p. 973 - 979
  作者：Romanski、Mloston、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——