allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 709668-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 709668-18-8
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₁₂
• 分子量: 823.937
• InChiKey: DEKNUJXETCMWSZ-GZVNRPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的顺式（1→3）-糖苷的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的顺式（1→3）-糖苷的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.014

文献信息

• Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-d-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors
  作者：Magdalena Jankowska、Janusz Madaj

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.016

  日期：2005.9

  Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-(D)-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors leads to the formation of derivatives of the disaccharide alpha-(D)-Glc-(1 -> 3)-(D)-GlcNAc with different yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.