2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸 | 407627-51-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸
• 中文别名: 2,3-二甲基-5-硫-3H-吲哚-3-己酸
• 英文名称: 6-(2,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-3-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(2,3-dimethyl-5-sulfoindol-3-yl)hexanoic acid
• CAS: 407627-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: GHCMZZOTVCLUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES

  摘要：

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。

  公开号：

  US20150218380A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetyl-2-methyloctanedioate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES

  摘要：

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。

  公开号：

  US20150218380A1

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：COOPER EDWARD MICHAEL

  公开号：US20060239922A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 and R 14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。
• Hydroxamate substituted azaindoline-cyanine dyes and bioconjugates of the same
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US09012643B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  Hydroxamate substituted azaindoline cyanine dyes, conjugates thereof and methods of using the same are provided. The subject cyanine dyes include an azaindoline ring having a hydroxamate substituent. The dyes may further include a reactive group moieties (RGM) and/or a water soluble group. Also provided are conjugates of the subject dyes. Also provided are tandem conjugates including a fluorescent protein capable of energy transfer to the dye. Methods of detecting an analyte in a sample by contacting the sample with a detection reagent are provided. The detection agent may be a dye-conjugate that specifically binds the analyte, or may be a reactive dye which conjugates to the analyte. Also provided are compositions, e.g., kits, etc., incorporating such dyes which facilitate use in such methods.

  提供了羟肟取代的氮杂环吲哚青霉素染料，以及它们的共轭物和使用方法。所述青霉素染料包括具有羟肟取代基的氮杂环吲哚环。这些染料可能进一步包括反应性基团（RGM）和/或水溶性基团。还提供了所述染料的共轭物。还提供了包括能够将能量传递给染料的荧光蛋白的串联共轭物。提供了通过将样品与检测试剂接触来检测样品中的分析物的方法。检测剂可以是特异性结合分析物的染料共轭物，也可以是与分析物结合的反应性染料。还提供了包括这种染料的组合物，例如试剂盒等，有助于在这些方法中使用。
• Water-soluble norsquaraine dyes for protein labeling and pH-sensing applications
  作者：Iryna V. Hovor、Olga S. Kolosova、Edward V. Sanin、Olena M. Obukhova、Anatoliy L. Tatarets、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107567

  日期：2019.11

  Novel pH-sensitive, water-soluble, long-wavelength fluorescent norsquaraine dyes and their barbituric and dicyanomethylene derivatives were synthesized and investigated. Some of these dyes contain a carboxylic functionality that was converted into an NHS ester to facilitate bio-conjugation. The absorption and emission spectra, fluorescence quantum yields, lifetimes, polarization, and photostabilities

  合成和研究了新型的pH敏感，水溶性，长波长荧光鸟血quaraquaraine染料及其巴比妥和二氰基亚甲基衍生物。这些染料中的一些含有羧基官能团，该羧基官能团被转化为NHS酯以促进生物共轭。在与牛血清白蛋白（BSA）结合后，在溶液中自由测量吸收和发射光谱，荧光量子产率，寿命，极化和光稳定性，并将其与常规方管和花青染料CypHer5的吸收和发射光谱进行比较。。与鳞茎类动物相反，扁豆属类动物对pH敏感，但几乎不受与蛋白质相互作用的影响。这些染料可潜在地用作生物医学应用的荧光标记，特别是用于蛋白质标记，基于极化的测定，基于细胞的和pH敏感的测量。
• Modified carbocyanine dyes and their conjugates
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：US20020077487A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  描述了化学反应性碳氰染料，其中包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致了光谱性质优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。