2,3-二甲基-5-羟基吡嗪 | 57229-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-羟基吡嗪
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-hydroxypyrazine
• 英文别名: 5-hydroxy-2,3-dimethylpyrazine；5,6-dimethyl-1H-pyrazin-2-one；5,6-dimethyl-2-pyrazinol；5,6-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 57229-36-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD13705420
• 分子量: 124.142
• InChiKey: QPHGZSXJSJIEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温且干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-羟基吡嗪 在 吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,3-二甲基-5-乙基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trialkylpyrazines via Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Pyrazine Triflate

  摘要：

  A regioselective synthesis of trialkylpyrazines via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of pyrazine triflate is reported. The 5-substituted 2,3-dimethylpyrazine derivatives including trail pheromone components of the ant Eutetramorium mocquerysi have been successfully synthesized in good yields by nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of pyrazine triflate mediated by alkyl and arylzinc halides.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290972
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-[(phenylmethyl)oxy]pyrazine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二甲基-5-羟基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  3-AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物及其作为促进睡眠的药物使用的方法。

  公开号：

  US20120040991A1

文献信息

• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100048591A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which may possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物和其使用和制备的方法。具体而言，本发明涉及可能具有有用治疗活性的化合物，这些化合物在治疗方法中的使用，以及制造药物和含有这些化合物的组合物。
• TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160009721A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine and [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶和[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物，它们是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Exploiting 3-Oxidopyraziniums toward Diazabicyclo[3.2.1]octanes and Their Conversion into Diazabicyclo[2.2.2]octanes and Tricyclic Lactone-Lactams
  作者：Gerard Riesco-Llach、Marta Planas、Lidia Feliu、John A. Joule

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02273

  日期：2024.3.1

  3-Oxidopyraziniums are azomethine ylides derived from 2(1H)-pyrazinones that can undergo 1,3-dipolar cycloadditions with acrylate and acrylic acid derivatives. The cycloaddition of 1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dimethyl-3-oxidopyrazinium with methyl and tert-butyl acrylate and with methyl crotonate afforded a 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane in 51–73% yield together with traces of the 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane

  3-Oxidopyraziniums 是由 2(1 H )-吡嗪酮衍生的偶氮甲碱叶立德，可与丙烯酸酯和丙烯酸衍生物进行 1,3-偶极环加成。 1-(4-甲氧基苄基)-5,6-二甲基-3-氧化吡嗪鎓与丙烯酸甲酯、丙烯酸叔丁酯以及巴豆酸甲酯进行环加成得到 3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，产率 51–73%以及痕量的 2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。相反，该3-氧化吡嗪鎓与丙烯酸2-苯基甲酯的环加成得到[2.2.2]产物，产率为40%。在此，我们证明2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷是由[3.2.1]化合物通过Wagner-Meerwein重排形成的。值得注意的是，当丙烯酸和 2-苯基丙烯酸用作亲偶极试剂时，新型三环稠合内酯-内酰胺体系的产率分别为 71% 和 50%。这些三环化合物的形成可以通过上述机理合理化，然后进行2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的内酯化。
• Pyrazines, pyrimidines and pyridazines, useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0327155A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The present invention provides pyrazines, pyridazines or pyrimidines, or salts or prodrugs thereof, substituted on one of the ring carbon atoms therefore with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and independently substituted on each of the other ring carbon atoms with a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent; which compounds stimulate central muscarinic acetylcholine receptors and therefore are useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  本发明提供吡嗪类、哒嗪类或嘧啶类化合物，或其盐类或原药，其中一个环碳原子被非芳族氮杂环或氮杂环环系取代；其他每个环碳原子分别独立地被低亲脂性取代基或烃类取代基取代；这些化合物可刺激中枢毒蕈碱乙酰胆碱受体，因此可用于治疗神经和精神疾病。