Methyl (3S,4S)-4--L-histidyl>amino-3-hydroxy-6-methylpentanoate | 132561-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Methyl (3S,4S)-4--L-histidyl>amino-3-hydroxy-6-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl (3S,4S)-4-{N-[(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidyl}amino-3-hydroxy-6-methylpentanoate；methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-methylheptanoate
• CAS: 132561-48-9
• 化学式: C₃₈H₄₇N₅O₆
• 分子量: 669.821
• InChiKey: AWYOTCWTYSSABR-HOWKLTHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 二苯基膦叠氮化物 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl (3S,4S)-4--L-histidyl>amino-3-hydroxy-6-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042