N-<(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl>-L-histidine Hydrazide | 105227-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl>-L-histidine Hydrazide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-N'-(2-phenylethyl)butanediamide
• CAS: 105227-75-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₃
• 分子量: 512.611
• InChiKey: JMWXYDKLCQTMNA-BVAGGSTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  969.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl>-L-histidine Hydrazide 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Isoamyl (2RS,3S)-3--L-histidyl>amino-2-hydroxy-5-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 二苯基膦叠氮化物 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-<(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl>-L-histidine Hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042

文献信息

• HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI;KAMIJO, TETSUHIDE;AKAHANE, KENJI;YAMAMOTO, R+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3042-3047
  作者：HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI、KAMIJO, TETSUHIDE、AKAHANE, KENJI、YAMAMOTO, R+

  DOI：——

  日期：——