S-[(乙酰基氨基)甲基]-N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸 | 168300-88-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-[(乙酰基氨基)甲基]-N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-D-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Cys(Acm)-OH
• 英文别名: (2S)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 168300-88-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00077053
• 分子量: 414.482
• InChiKey: CSMYOORPUGPKAP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(乙酰基氨基)甲基]-N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N-甲基咪唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 L-Phe-D-Cys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯（GVL）：一种用于固相肽合成的环保锚固溶剂

  摘要：

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151058
• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-[(乙酰基氨基)甲基]-N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halicylindramide A

  摘要：

  A rapid and efficient Fmoc solid-phase synthesis of halicylindramide A is described. The strategy comprises resin attachment of the first amino acid via the side chain of aspartic acid, stepwise solid-phase synthesis of the linear peptide analog LIP to the cysteine residue, on-resin head-to-tail cyclization and linear peptide synthesis of the N-terminal region, and finally cysteine oxidation and formylation. The stereochemistry of the halicylindramide A was confirmed by comparison of NMR and RP-HPLC data with the natural molecule. A distinctive conformational change was observed from the CD spectra of the halicylindramide A in sodium dodecyl sulfate.

  DOI：

  10.1021/jo802213q

文献信息

• [EN] SOLUTION PHASE METHOD FOR PREPARING ETELCALCETIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTELCALCÉTIDE EN PHASE SOLUBLE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016154580A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The instant disclosure is directed to solution phase fragment coupling methods for preparing etelcalcetide and its pharmaceutically acceptable salts.

  该即时披露涉及用于制备etelcalcetide及其药用可接受盐的溶液相片段偶联方法。
• A faster solid phase peptide synthesis method using ultrasonic agitation
  作者：Grzegorz Wołczański、Halina Płóciennik、Marek Lisowski、Piotr Stefanowicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.069

  日期：2019.7

  Solid phase-supported synthesis is a widely used strategy in peptide chemistry. A factor which limits the product purity is the individual stages yields. Here, we reported that the use of ultrasonic agitation allows to reduce tenfold the time of synthesis in the Fmoc strategy and improve the purity of the final product. Our method is a promising alternative to traditional synthetic methods and microwave

  固相支持的合成是肽化学中广泛使用的策略。限制产物纯度的一个因素是各个阶段的产率。在这里，我们报道了超声搅拌的使用使Fmoc策略的合成时间减少了十倍，并提高了最终产品的纯度。我们的方法是传统合成方法和微波合成器的有前途的替代方法。
• Total Chemical Synthesis of an Intra‐A‐Chain Cystathionine Human Insulin Analogue with Enhanced Thermal Stability
  作者：John A. Karas、Nitin A. Patil、Julien Tailhades、Marc‐Antoine Sani、Denis B. Scanlon、Briony E. Forbes、James Gardiner、Frances Separovic、John D. Wade、Mohammed Akhter Hossain

  DOI：10.1002/anie.201607101

  日期：2016.11.14

  A‐chain. Reported herein is an efficient method for forming this mimic using simple monomeric building blocks. The intra‐A‐chain cystathionine insulin analogue was obtained in good overall yield, chemically characterized and demonstrated to possess native binding affinity for the insulin receptor isoform B. It was also shown to possess significantly enhanced thermal stability indicating potential application

  尽管在糖尿病的治疗方面取得了最新进展，但仍需要将胰岛素制剂保存在4°C以便最大程度地减少化学降解。在没有可靠制冷的热带地区，这是有问题的。一些降解副产物是由胱氨酸的二硫键改组导致共价键合的寡聚物引起的。因此，我们检查了A链中不可还原的胱氨酸等排物（胱硫醚）的效用。本文报道的是使用简单的单体结构单元形成该模拟物的有效方法。以良好的总收率获得链内胱硫醚胰岛素类似物，对其进行化学表征并证明对胰岛素受体同工型B具有天然结合亲和力。
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Total Synthesis of Halicylindramide A
  作者：Hyunju Seo、Dongyeol Lim

  DOI：10.1021/jo802213q

  日期：2009.1.16

  A rapid and efficient Fmoc solid-phase synthesis of halicylindramide A is described. The strategy comprises resin attachment of the first amino acid via the side chain of aspartic acid, stepwise solid-phase synthesis of the linear peptide analog LIP to the cysteine residue, on-resin head-to-tail cyclization and linear peptide synthesis of the N-terminal region, and finally cysteine oxidation and formylation. The stereochemistry of the halicylindramide A was confirmed by comparison of NMR and RP-HPLC data with the natural molecule. A distinctive conformational change was observed from the CD spectra of the halicylindramide A in sodium dodecyl sulfate.