S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(1:1) | 33375-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(1:1)
• 中文别名: L-半胱氨酸(ACM)-甲酯盐酸盐
• 英文名称: S-(Acetamidomethyl)-L-cysteine Methyl Ester Hydrochloride
• 英文别名: H-Cys(Acm)-OMe*HCl；HCl*H-Cys(Acm)-OMe；HCl*Cys(Acm)-OMe；methyl S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate monohydrochloride；methyl (2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 33375-68-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃S*ClH
• 分子量: 242.727
• InChiKey: SWGUWWDKZWLJLN-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-132.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(1:1) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Boc-Ile-A2pr(Z)-Leu-Cys(Acm)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素乳链菌肽的合成研究。一、环A的合成

  摘要：

  在肽类抗生素乳链菌肽的系列合成研究中，成功​​合成了该分子中的双环硫化物部分环DE。通过使用六乙基磷三酰胺从相应的二硫化物通过一步或逐步脱硫反应构建连接硫环。因此，乳链菌肽中的所有环部分都准备好用于该抗生素的全合成

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2044
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-乙酰半胱氨酸盐酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以98.4%的产率得到S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  小环二硫化物肽：制备量的合成和 NMR 和 FT-IR 光谱表征

  摘要：

  以高产率和纯度制备了两种环状二硫键桥联四肽 [环（Boc-Cys-Pro-Aib-Cys-OMe）和环（Boc-Cys-Pro-Phe-Cys-OMe）]。连接到外部低温恒温器的双壁反应烧瓶的使用对反应进行了完美的温度控制。乙酰氨基甲基和三苯甲基用于保护 Cys 的硫醇基团。二硫键的形成是通过保护基团的裂解和随后在高稀释条件下用碘氧化游离硫醇在一个步骤中获得的。通过分析型 HPLC 检查所得环肽的纯度，并通过 NMR 光谱和各种标准分析方法（IR、mp、FAB-MS、ELA、TLC）进行鉴定。肽的构象特性来源于一维和二维核磁共振实验。温度依赖性 NMR 和 FT-IR 实验允许确定环状四肽的分子间和分子内氢键的程度。温度依赖性 NMR 实验的结果与酰胺 I 和 II 区域中肽的观察动力学非常一致，这是通过使用 ATR 技术的温度依赖性 FT-IR 光谱法确定的。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400174

文献信息

• Cyclic Analogs of Chemotactic Formylpeptides, I.: Synthesis and Biological Activity of For-Cys-Leu-Phe-Cys-OMe
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Gino Lucente、Serena Traniello、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19933261208

  日期：——

  side chain mode of cyclization the 14‐membered disulfide cyclopeptide (5) has been synthesized as conformationally constrained analog of the prototypical chemotactic tripeptide For‐Met‐Leu‐Phe‐OMe. Compound 5 is inactive towards human neutrophils. The lack of biological activity of cyclotetrapeptide 5 is discussed taking into account the backbone folding and the side chain topography.

  通过使用侧链到侧链环化模式，14 元二硫环肽 (5) 已合成为原型趋化三肽 For-Met-Leu-Phe-OMe 的构象受限类似物。化合物 5 对人中性粒细胞无活性。考虑到骨架折叠和侧链拓扑，讨论了环四肽 5 缺乏生物活性的问题。
• tert-Butyl group as thiol protection in peptide synthesis
  作者：Juliusz Jacek Pastuszak、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1021/jo00322a024

  日期：1981.4