methyl (S)-(-)-5-pivaloyloxy-4-(m-methoxyphenyl)-4-methylpentanoate | 178681-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (S)-(-)-5-pivaloyloxy-4-(m-methoxyphenyl)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 178681-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: HYJYHKDHHQWPOB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-5-pivaloyloxy-4-(m-methoxyphenyl)-4-methylpentanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 2-[(1R)-7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Center via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  (R)-(+)-((R)-(+)-12) and (S)-(-)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ((S)-(-)-12) were synthesized based on enantioselective PLE hydrolysis of diethyl 2-(m-methoxyphenyl)-2-methylmalonate. From (R)-(+)-12, (+)-O-Methylaphanorphine (16) and (-)-aphanorphine were synthesized. (S)-(+)-1-(N-Acetyl-N-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxytetralin (25) was synthesized from (S)-(-)-12. This transformation constitutes a formal synthesis of (-)-eptazocine.

  DOI：

  10.3987/com-96-7421
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 Celite 、 pH 8.04 phosphate buffer 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 151.67h， 生成 methyl (S)-(-)-5-pivaloyloxy-4-(m-methoxyphenyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Center via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  (R)-(+)-((R)-(+)-12) and (S)-(-)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ((S)-(-)-12) were synthesized based on enantioselective PLE hydrolysis of diethyl 2-(m-methoxyphenyl)-2-methylmalonate. From (R)-(+)-12, (+)-O-Methylaphanorphine (16) and (-)-aphanorphine were synthesized. (S)-(+)-1-(N-Acetyl-N-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxytetralin (25) was synthesized from (S)-(-)-12. This transformation constitutes a formal synthesis of (-)-eptazocine.

  DOI：

  10.3987/com-96-7421

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Center via an Enzymatic Reaction
  作者：Shunsaku Shiotani、Hirohiko Okada、Kumiko Nakamata、Takako Yamamoto、Fumie Sekino

  DOI：10.3987/com-96-7421

  日期：——

  (R)-(+)-((R)-(+)-12) and (S)-(-)-1-formyl-1-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ((S)-(-)-12) were synthesized based on enantioselective PLE hydrolysis of diethyl 2-(m-methoxyphenyl)-2-methylmalonate. From (R)-(+)-12, (+)-O-Methylaphanorphine (16) and (-)-aphanorphine were synthesized. (S)-(+)-1-(N-Acetyl-N-methylaminoethyl)-1-methyl-7-methoxytetralin (25) was synthesized from (S)-(-)-12. This transformation constitutes a formal synthesis of (-)-eptazocine.