4-乙酰氨基苯磺酰氟 | 329-20-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基苯磺酰氟
• 英文名称: 4-acetamidobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-acetamidobenzene-1-sulfonyl fluoride；4-Acetamino-benzolsulfonylfluorid；Benzenesulfonyl fluoride, 4-(acetylamino)-
• CAS: 329-20-4
• 化学式: C₈H₈FNO₃S
• mdl: MFCD00024859
• 分子量: 217.221
• InChiKey: HRQHLUBMODFETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C
• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯磺酰氟 在 盐酸 作用下， 生成 4-isocyanatobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  DE879550

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以19%的产率得到4-乙酰氨基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  硫醇和氟化钾电化学氧化偶联合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06126

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Catalyst-free radical fluorination of sulfonyl hydrazides in water
  作者：Lin Tang、Yu Yang、Lixian Wen、Xingkun Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5gc02755a

  日期：——

  The first catalyst-free fluorination of sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfonyl fluorides via a free-radical process has been developed.

  对磺酰基腙进行的首次无催化氟化反应，通过自由基过程合成磺酰氟化物。
• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• Copper-free Sandmeyer-type Reaction for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides
  作者：Tao Zhong、Meng-Ke Pang、Zhi-Da Chen、Bin Zhang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00823

  日期：2020.4.17

  A copper-free Sandmeyer-type fluorosulfonylation reaction is reported. Utilizing Na2S2O5 and Selectfluor as the sulfur dioxide and fluorine sources, respectively, aryldiazonium salts were transformed into sulfonyl fluorides. The one-pot direct synthesis of sulfonyl fluorides from aromatic amines was also realized via in situ diazotization. The practicality of this method was demonstrated by the broad

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。
• Arenesulfonyl fluoride synthesis via one-pot copper-free Sandmeyer-type three-component reaction of aryl amine, K2S2O5, and NFSI
  作者：Zhanhu Ma、Lingling Shan、Xiaoyu Ma、Xiaojun Hu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109948

  日期：2022.2

  A one-pot procedure for the synthesis of arenesulfonyl fluorides from arylamine is developed with K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the sulfur dioxide surrogate and fluorine source, respectively. This method realizes the direct introduction of sulfonyl fluoride groups into arenes from abundant arylamines under transition-metal-free catalysis conditions, and features its mild and practical

  采用 K 2 S 2 O 5和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别作为二氧化硫替代物和氟源，开发了一种从芳胺合成芳基磺酰氟的一锅法。该方法实现了在无过渡金属催化条件下从丰富的芳胺中直接将磺酰氟基团引入芳烃中，具有条件温和实用、官能团耐受性好的特点。