1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol | 345197-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(4aR,8S,8aR)-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 345197-71-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: NQINEEJNEIOWEC-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-1-(tri-n-butyl)stannyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属修饰的糖：第22部分。糖的直接金属化：短而有效的途径，可以得到多种保护的甲锡烷基化的糖

  摘要：

  完整的D-己糖衍生的甲硅烷基和在C-3和C-4处具有互补构型的异亚丙基/甲硅烷基保护的糖基，是由标准前体以短而有效的1-3步顺序合成的。所述糖已被用于金属化反应以通过随后的金属锡转移成乙烯基锡烷而得到可存储的乙烯基锂当量，所述乙烯基锡烷代表过渡金属催化的交叉偶联反应的有价值的中间体。阿1 H-NMR辅助构象分析已与受保护的烯糖和stannylated同源进行。异亚丙基/甲硅烷基保护的糖采用4 H 5-构象是由双环系统引起的，而完全甲硅烷基保护的单环糖的构象主要是由乙烯基异端效应控制的。讨论的半乳糖和脲醛衍生物在NMR时间尺度上显示出动态行为。在低温下，已观察到两个可能的构象异构体（4 H 5和5 H 4），表明通过乙烯基异头作用（VAE）的空间拥挤和立体电子相互作用的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00920-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属修饰的糖：第22部分。糖的直接金属化：短而有效的途径，可以得到多种保护的甲锡烷基化的糖

  摘要：

  完整的D-己糖衍生的甲硅烷基和在C-3和C-4处具有互补构型的异亚丙基/甲硅烷基保护的糖基，是由标准前体以短而有效的1-3步顺序合成的。所述糖已被用于金属化反应以通过随后的金属锡转移成乙烯基锡烷而得到可存储的乙烯基锂当量，所述乙烯基锡烷代表过渡金属催化的交叉偶联反应的有价值的中间体。阿1 H-NMR辅助构象分析已与受保护的烯糖和stannylated同源进行。异亚丙基/甲硅烷基保护的糖采用4 H 5-构象是由双环系统引起的，而完全甲硅烷基保护的单环糖的构象主要是由乙烯基异端效应控制的。讨论的半乳糖和脲醛衍生物在NMR时间尺度上显示出动态行为。在低温下，已观察到两个可能的构象异构体（4 H 5和5 H 4），表明通过乙烯基异头作用（VAE）的空间拥挤和立体电子相互作用的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00920-7