(-)-tert-butyl (2-((S)-1-allyl-3-((3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indol]-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate | 1344977-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2-((S)-1-allyl-3-((3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indol]-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(3S)-3-[(3aS,8bS)-8b-[(3aS,8bR)-3-methyl-4-prop-2-enyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1344977-41-8
• 化学式: C₄₄H₅₄N₆O₃
• 分子量: 714.951
• InChiKey: KVENMWWUOYMTMJ-JUMGASKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2-((S)-1-allyl-3-((3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indol]-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B
  参考文献：
  名称：

  Hodgkinsine B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。

  DOI：

  10.1002/anie.201103864
• 作为产物：
  描述：

  N1-allyl-N10-methyl-N10-Boc-tryptamine 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (-)-tert-butyl (2-((S)-1-allyl-3-((3aS,3'aR,8aS,8'aS)-8'-allyl-1,1'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indol]-7-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hodgkinsine B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。

  DOI：

  10.1002/anie.201103864

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。