2-palmitoylaminohexadecanoic acid | 81134-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-palmitoylaminohexadecanoic acid
• 英文别名: 2-Palmitamidohexadecanoic Acid；2-(hexadecanoylamino)hexadecanoic acid
• CAS: 81134-86-3
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₃
• 分子量: 509.857
• InChiKey: KCPXMDWDALSPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-palmitoylaminohexadecanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.1%的产率得到2-palmitoylaminohexadecanol
  参考文献：
  名称：

  简单的合成Toll样受体2配体

  摘要：

  细菌脂蛋白刺激Toll样受体2（TLR2）诱导针对病原体的快速非特异性免疫反应，随后产生缓慢但特异性的适应性免疫反应。合成TLR2激动剂/拮抗剂的开发将对预防不同的感染性和免疫性疾病有用。当前的研究报道了两个简单的TLR2配体的合成和TLR2活性，这些配体具有最小的TLR2活性（两个长脂质链）的结构要求，并在纳摩尔浓度下刺激了激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.102
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-palmitoylaminohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的合成Toll样受体2配体

  摘要：

  细菌脂蛋白刺激Toll样受体2（TLR2）诱导针对病原体的快速非特异性免疫反应，随后产生缓慢但特异性的适应性免疫反应。合成TLR2激动剂/拮抗剂的开发将对预防不同的感染性和免疫性疾病有用。当前的研究报道了两个简单的TLR2配体的合成和TLR2活性，这些配体具有最小的TLR2活性（两个长脂质链）的结构要求，并在纳摩尔浓度下刺激了激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.102

文献信息

• Derivate von Aldohexosen, Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung, Präparate enthaltend solche Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0034347A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Derivate von Pyranosen der Formel I, Herstellungsverfahren und Zwischenprodukte der Formel II sowie ihre Verwendung als Arzneimittel Der Pyranoseteil in den Verbindungen der Formel II lietet sich vornehmlich von der D-Glucose, aber auch von der D-Galaktose oder der D-Mannose ab. Charakteristisch für die Verbindungen der Formel I ist der R., worin R für Hydroxy, Amino oder einen Rest der Formel steht, X1 und X2 unabhängig voneinander für NR15 oder ein Sauerstoffatom stehen, wobei R15 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, R1 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Acyl oder eine Hydroxyschutzgruppe, R6 für Wasserstoff, Acyl oder, falls X2 ein Sauerstoffatom bedeutet, für eine Hydroxyschutzgruppe stehen, R2 jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Alkoxy darstellt, R3, R5, R7, R13 und R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl stehen, und R5 einen Niederalkyl- oder Phenylniederalkylrest darstellt, der auch mit R7 verbunden sein kann, und der eine Oxycarbonyl-, Mercaptocarbonyl- oder Aminocarbonylgruppe trägt, welche mit einem gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest R0 verbunden ist, welch letzterer durch Oxycarbonyl, Mercaptocarbonyl und/oder Iminocarbonyl unterbrochen sein kann und der mehr als 5 C-Atome aufweisen muss, wenn R1, R4 und R6 Wasserstoff bedeuten, worin die Reste R, und R10 für gegebenenfalls veräthertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Amino stehen, und R11 Wasserstoff oder einen Rest der Formel -C(=O)-R12 (la) bedeutet, worin R12 für gegenbenenfalls veräthertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht, und Salze von Verbindungen der Formel I mit mindestens einer salzbildenden Gruppe. und R16 ist Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe, oder der Rest eine aktivierte Aminogruppe bedeuten.

  式 I 吡喃糖的衍生物、其制备方法和式 II 中间体及其药物用途 式 II 化合物中的吡喃糖分子主要来自 D-葡萄糖，也可来自 D-半乳糖或 D-甘露糖。 式 I 化合物的特征在于 R.，其中 R 代表羟基、氨基或式中的基团 X1 和 X2 各自代表 NR15 或氧原子，R15 代表氢或低级烷基，R1 和 R4 各自代表氢、酰基或羟基保护基团，R6 代表氢、酰基或（如果 X2 代表氧原子）羟基保护基团、R2 在每种情况下代表任选取代的烷基、芳基或烷氧基，R3、R5、R7、R13 和 R14 相互独立地代表氢或低级烷基，R5 代表低级烷基或苯基低级烷基，它也可以与 R7 连接，并带有氧羰基、巯基或氨基羰基、当 R1、R4 和 R6 表示氢时，与任选取代的脂族、环脂族-脂族、环脂族或芳香族烃基 R0 连接，后者可被氧羰基、巯羰基和/或亚氨基羰基打断，且必须具有 5 个以上的碳原子，其中基 R、和 R10 是任选醚化羟基或任选取代的氨基，R11 是氢或式 -C(=O)-R12 (la) 的基团，其中 R12 是任选醚化羟基或任选取代的氨基，以及式 I 化合物的盐，至少含有一个成盐基团。和 R16 是氢或氨基保护基团，或该基团 是活化的氨基。
• Immunologically active dipeptidyl 4-0-, 6-0-acyl-2-amino-2-deoxy-D-glucose derivatives and methods for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0038750A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Immunologically active compounds of the formula: wherein: R1 is C1-7 alkyl; substituted C1-7 alkyl; phenyl; or substituted phenyl; R2 is hydrogen; C1-7 alkyl; substituted C1-7 alkyl; phenyl; substituted phenyl; phenyl C1-4 alkyl; or substituted phenyl C1-4 alkyl; R3 and R4 may be the same or different and are each independently hydrogen, provided that R3 and R4 may not both be hydrogen; or where X is -O-; -S-; or R10 is hydrogen; C1-30 alkyl; C2-30 alkenyl; C1-30 alkoxy; phenyl; C1-20 alkylsulfonyl; or cholesteryl; R11, R12, R13, R14 and R15 may be the same or different and are each independently hydrogen; C1-20 alkyl; C1-20 alkylcarbonyloxy; amino; benzyl; C1-20 alkoxymethyl; C1-20 alkylamido; or r is 0 or 1; s is 0 or 1; and t is 0 to 20; provided that s may only be 0 when both rand tare greater than 0 or when r is 0 and R10 is amino; phenyl; substituted phenyl; 1-adamantyl; or heterocycle selected from the group consisting of 2- or 3-furyl, 2- or 3- thienyl, 2- or 3- pyrrolidinyl, 2-, 3- or 4- pyridyl, and 1-tetrazolyl, said heterocycle optionally substituted with C1-20 alkylcarbonyl; and where R3 or R4 is other than hydrogen, the other of R3 or R4 may additionally be Ci-4 alkylcarbonyl; R5 is hydrogen or C1-10 alkyl; R6 is hydrogen or R6 and R7 taken together are -(CH2)3-; R7 is hydrogen; C1-7 alkyl; hydroxymethyl; mercaptomethyl; benzyl; or substituted benzyl; Rs and R9 may be the same or different and are each independently COOR, or CONR'R", where R is hydrogen or Ci-7 alkyl, and R' and R" are hydrogen or C1-3 alkyl; when R5 is C1-10 alkyl, the stereochemistry at asymmetric . center I is D or L; when R7 is other than hydrogen, the stereochemistry at asymmetric centre II is L; and the stereochemistry at asymmetric center III is D; and acid addition and quaternary salts thereof.

  式中的免疫活性化合物： 其中 R1 是 C1-7 烷基；取代的 C1-7 烷基；苯基；或取代的苯基； R2 是氢；C1-7 烷基；取代的 C1-7 烷基；苯基；取代的苯基；苯基 C1-4 烷基；或取代的苯基 C1-4 烷基； R3 和 R4 可以相同或不同，且各自独立为氢，但 R3 和 R4 不能都是氢；或 其中 X 是-O-；-S-；或 R10 是氢；C1-30 烷基；C2-30 烯基；C1-30 烷氧基；苯基；C1-20 烷基磺酰基；或胆固醇基； R11、R12、R13、R14 和 R15 可以相同或不同，各自独立地为氢；C1-20 烷基；C1-20 烷基羰氧基；氨基；苄基；C1-20 烷氧基甲基；C1-20 烷基氨基；或 r 为 0 或 1；s 为 0 或 1；t 为 0 至 20；但只有当 r 和 t 均大于 0 或 r 为 0 且 R10 为氨基；苯基；取代苯基；1-金刚烷基时，s 才可能为 0；或选自 2-或 3-呋喃基、2-或 3-噻吩基、2-或 3-吡咯烷基、2-、3-或 4-吡啶基和 1-四唑基的杂环，所述杂环任选被 C1-20 烷基羰基取代；当 R3 或 R4 不是氢时，R3 或 R4 中的另一个可另外为 Ci-4 烷基羰基； R5 是氢或 C1-10 烷基； R6 是氢或 R6 和 R7 合起来是-(CH2)3-； R7 是氢；C1-7 烷基；羟甲基；巯甲基；苄基；或取代的苄基； Rs 和 R9 可以相同或不同，各自独立地为 COOR 或 CONR'R"，其中 R 是氢或 Ci-7 烷基，R'和 R" 是氢或 C1-3 烷基； 当 R5 为 C1-10 烷基时，不对称中心 I 的立体化学结构为 D 或 L； 当 R7 不是氢时，不对称中心 II 的立体化学结构为 L；以及 不对称中心 III 的立体化学结构为 D；以及它们的酸加成盐和季盐。
• Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta; Fernandez, Esther del Olmo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 961 - 964
  作者：Kokotos, George、Constantinou-Kokotou, Violetta、Fernandez, Esther del Olmo、Toth, Istvan、Gibbons, William A.

  DOI：——

  日期：——
• US4368190A
  申请人：——

  公开号：US4368190A

  公开（公告）日：1983-01-11
• US4406889A
  申请人：——

  公开号：US4406889A

  公开（公告）日：1983-09-27